2-carboxy-2-deoxy-β-D-arabino-pentopyranosylaminolactam | 101979-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-carboxy-2-deoxy-β-D-arabino-pentopyranosylaminolactam
• 英文别名: 2-C:1-N-Carbonyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosylamine；2-carboxy-2-deoxy-β-D-arabinopyranosylaminolactam；(1R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 101979-88-8
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: URTPPMDEPCGDIU-ZGEUXELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-2-deoxy-β-D-arabino-pentopyranosylaminolactam 在 四丁基溴化铵 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium sulfate 、 sodium periodate 、 DOWEX 50 WX₈ 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-2-carboxy-2-deoxy-2-hydroxymethyl-β-D-threotetrofuranosylaminolactam
  参考文献：
  名称：

  立体控制碳水化合物进入1-氧杂ap胺和1-氧杂phe胺的进入

  摘要：

  通过将三氯乙酰基异氰酸酯加至取代的糖基而容易获得的N-苄基-2-羧基-2-脱氧戊基和六吡喃基氨基内酰胺被转化为对映体纯的N-苄基-4-烷氧基-3-羟基甲基氮杂环丁烷酮-2。转化涉及乙醇酸切割，然后硼氢化钠还原。上述化合物可以用作合成1-氧杂庚烷和1-氧杂蒽的原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96278-6
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-2-deoxy-3,4-di-O-(trimethylsilyl)-β-D-arabinopyranosylaminolactam 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-carboxy-2-deoxy-β-D-arabino-pentopyranosylaminolactam
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]异氰酸三氯乙酰基酯与糖的环加成反应

  摘要：

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80275-6

文献信息

• [2 + 2] Cycloaddition of sulfonyl and acyl isocyanates to glycals
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kaluza

  DOI：10.1021/jo00362a049

  日期：1986.6
• Chmielewski, Marek; Kaluza, Zbigniew; Abramski, Wojciech, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 7-8, p. 245 - 249
  作者：Chmielewski, Marek、Kaluza, Zbigniew、Abramski, Wojciech、Mostowicz, Danuta、Hintze, Bogumila、Belzecki, Czeslaw

  DOI：——

  日期：——
• Grodner, J.; Urbanski, R.; Belzecki, C., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 5, p. 813 - 817
  作者：Grodner, J.、Urbanski, R.、Belzecki, C.、Chmielewski, M.

  DOI：——

  日期：——
• Optically pure 3,4-disubstituted azetidinones from sugars
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuza、Wojciech Abramski、Jacek Grodner、Czesław Bełzecki、Petetr Sedmera

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80050-x

  日期：1989.1
• CHMIELEWSKI, MAREK;KALUZA, ZBIGNIEW;ABRAMSKI, WOJCIECH;GRODNER, JACEK;BEL+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 227-232
  作者：CHMIELEWSKI, MAREK、KALUZA, ZBIGNIEW、ABRAMSKI, WOJCIECH、GRODNER, JACEK、BEL+

  DOI：——

  日期：——