(1S,5S,6S)-5-acetyl-6-(3-hydroxypropyl)bicyclo<3.2.1>octan-2-one 2,2-ethylene acetal | 166940-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,6S)-5-acetyl-6-(3-hydroxypropyl)bicyclo<3.2.1>octan-2-one 2,2-ethylene acetal
• 英文别名: 1-[(1'S,5'R,7'S)-7'-(3-hydroxypropyl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.1]octane]-1'-yl]ethanone
• CAS: 166940-31-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: LMGYRYAQCXDBRX-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-5-acetyl-6-(3-hydroxypropyl)bicyclo<3.2.1>octan-2-one 2,2-ethylene acetal 在 吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 13,17-bis(2-carboxylatoethyl)-3,8-bis[1-hydroxyethyl]-2,7,12,18-tetramethylporphine 、 氧气 、 亚甲兰 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 251.67h， 生成 (8S,9S,12S)-4,5-didehydro-4-phenylthiomethyl-17,18,19-trisnoraphidicolin-3,16-dione 16,16-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  抑制癌症生长的二萜的合成-（+）-蚜虫的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了二烯四醇（+）-蚜虫二烯（1）的立体选择性形式合成，采用烯炔9的环异构化作为关键步骤，以提供双环[3.2.1]辛烷衍生物8和三烯7的分子内Diels-Alder反应形成蚜虫环型环系统。原则上，这条路线是高度立体声控制的并且非常有效。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00575-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-allyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 adogen 464 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 64.42h， 生成 (1S,5S,6S)-5-acetyl-6-(3-hydroxypropyl)bicyclo<3.2.1>octan-2-one 2,2-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  抑制癌症生长的二萜的合成-（+）-蚜虫的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了二烯四醇（+）-蚜虫二烯（1）的立体选择性形式合成，采用烯炔9的环异构化作为关键步骤，以提供双环[3.2.1]辛烷衍生物8和三烯7的分子内Diels-Alder反应形成蚜虫环型环系统。原则上，这条路线是高度立体声控制的并且非常有效。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00575-3

文献信息

• An expeditious and efficient formal synthesis of (±)-aphidicolin
  作者：Masahiro Toyota、Youichi Nishikawa、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78255-4

  日期：1994.8

  An expeditious and efficient formal total synthesis of antiviral and antitumor tetracyclic diterpene aphidicolin has been developed. An intramolecular Heck reaction (3→4) and an intramolecular Diels-Alder reaction (7→8) were utilized for the key step of the sequence.

  已经开发了一种快速有效的抗病毒和抗肿瘤四环二萜双酚Aphidicolin的正式全合成方法。分子内的Heck反应（3→4）和分子内的Diels-Alder反应（7→8）被用作序列的关键步骤。
• Enantioselective Total Synthetic Route to (+)-Aphidicolin
  作者：M Toyota

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1044i-

  日期：1995.7.24

  Enantioselective total synthetic route to (+)-aphidicolin (1) has been described. Cycloisomerization reaction (9-->10) and intramolecular Diels-Alder reaction (12-->13) were employed for the key steps of the sequence.
• Aphidicolin synthesis (II)—an expeditious and efficient formal synthesis of (±)-aphidicolin
  作者：Masahiro Toyota、Youichi Nishikawa、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89418-7

  日期：1994.1

  An expeditious and efficient formal total synthesis of an antiviral and antitumor tetracyclic diterpene aphidicolin (1) has been achieved. An intramolecular Heck reaction (7-->6) and an intramolecular Diels-Alder reaction (4-->3) were utilized for the key steps of the sequence.
• Synthesis of a cancer growth-inhibiting diterpene—Stereoselective formal synthesis of (+)-aphidicolin
  作者：Masahiro Toyota、Youichi Nishikawa、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00575-3

  日期：1996.7

  Stereoselective formal synthesis of the diterpene tetraol (+)-aphidicolin (1) is described employing as key steps the cycloisomerization of the enyne 9 to provide the bicyclo[3.2.1]octane derivative 8 and the intramolecular Diels-Alder reaction of the triene 7 to form the aphidicolane-type ring system. This route is, in principal, highly stereocontrolled and extremely efficient.

  描述了二烯四醇（+）-蚜虫二烯（1）的立体选择性形式合成，采用烯炔9的环异构化作为关键步骤，以提供双环[3.2.1]辛烷衍生物8和三烯7的分子内Diels-Alder反应形成蚜虫环型环系统。原则上，这条路线是高度立体声控制的并且非常有效。