8-烯丙基-1-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 152771-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-烯丙基-1-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 8-allyl-1-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 8-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-amine
• CAS: 152771-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: CPWUXMUCPQYMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-烯丙基-1-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of N.ALPHA.-Alkyl-2-allylphenylhydrazones.

  摘要：

  研究了 8-烯丙基-1-氨基-、1,2,3,4-四氢喹啉和相关化合物的腙的费歇尔吲哚化反应。 Fischer 吲哚化诱导烯丙基的 Cope 重排以及腙基和乙烯基之间的酸催化分子内环加成。后一反应产物的碱处理导致加合物消除开环并导致形成在C-2位带有2-酮烷基的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.816
• 作为产物：
  描述：

  8-allyl-1-carbamoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.6%的产率得到8-烯丙基-1-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of N.ALPHA.-Alkyl-2-allylphenylhydrazones.

  摘要：

  研究了 8-烯丙基-1-氨基-、1,2,3,4-四氢喹啉和相关化合物的腙的费歇尔吲哚化反应。 Fischer 吲哚化诱导烯丙基的 Cope 重排以及腙基和乙烯基之间的酸催化分子内环加成。后一反应产物的碱处理导致加合物消除开环并导致形成在C-2位带有2-酮烷基的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.816

文献信息

• Fischer Indolization of N.ALPHA.-Alkyl-2-allylphenylhydrazones.
  作者：Hajime KATAYAMA、Noriyuki TAKATSU、Yohko TAKEUCHI、Michiyo YAMAGIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.816

  日期：——

  Fischer indolization of the hydrazones of 8-allyl-1-amino-, 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline and related compounds was investigated. Fischer indolization induced Cope rearrangement of the allyl group and acid-catalyzed intramolecular cycloaddition between the hydrazonyl group and the vinyl group. The base treatment of the latter reaction product caused eliminative ring-opening of the adduct and led to the formation of an indoline skeleton bearing a 2-ketoalkyl group at the C-2 position.

  研究了 8-烯丙基-1-氨基-、1,2,3,4-四氢喹啉和相关化合物的腙的费歇尔吲哚化反应。 Fischer 吲哚化诱导烯丙基的 Cope 重排以及腙基和乙烯基之间的酸催化分子内环加成。后一反应产物的碱处理导致加合物消除开环并导致形成在C-2位带有2-酮烷基的二氢吲哚骨架。