3-(indolin-1-yl)propanenitrile | 91349-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(indolin-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanenitrile；3-(2,3-dihydroindol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 91349-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD09863394
• 分子量: 172.23
• InChiKey: TUVNVZQRVAQHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(indolin-1-yl)propanenitrile 在 alkaline solution 作用下， 生成 3-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Notes - A Synthesis of 5-Ketolilolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01096a618
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-丙腈 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以100%的产率得到3-(indolin-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉衍生物作为强效抗氧化剂和消炎剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们描述了具有有效抗氧化剂和抗炎活性的新型吲哚啉衍生物的制备和评价，用于治疗与慢性炎症相关的病理状况。所述二氢吲哚在位置1被带有氨基，酯，酰胺或醇基的链取代，并且一些在苯并环上具有另外的取代基Cl，MeO，Me，F，HO或BnO。浓度为1 pM到1 nM的几种化合物可保护RAW264.7巨噬细胞免受H 2 O 2污染诱导的细胞毒性和LPS诱导的NO，TNF-α和IL-6升高。几种衍生物在未取代的吲哚啉浓度的1/100处具有抗炎活性。皮下注射剂量为1μmol/ kg或更低的四种带有酯，胺，酰胺或醇侧链的化合物，例如地塞米松（5.6μmol/ kg），可防止LPS诱导的脑和周围组织细胞因子升高。在观察的3天中，皮下注射100μmol/ kg的这些化合物不会对小鼠造成明显的不良影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00001

文献信息

• [EN] INDOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLINE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2017125932A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention is directed to indoline derivatives and salts thereof, compositions comprising them and uses thereof for the treatment of diseases and disorders associated with at least one of oxidative stress, an immune response, release of NO and release of pro-inflammatory cytokine.

  本发明涉及吲哚啉衍生物及其盐，包含它们的组合物以及它们用于治疗与氧化应激、免疫反应、NO释放和促炎细胞因子释放至少一种相关疾病和紊乱的用途。
• Aminoalkylamides and Oxazolidinediones¹
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01521a043

  日期：1959.6
• 1-Ketolilolidine and Some of Its Reactions
  作者：HENRY RAPOPORT、JAMES R. TRETTER

  DOI：10.1021/jo01096a026

  日期：1958.2
• INDOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF
  申请人：Yissum Research Development Company of The Hebrew University of Jerusalem Ltd.

  公开号：EP3405454A1

  公开（公告）日：2018-11-28