2,5-二溴对苯二甲腈 | 18870-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二溴对苯二甲腈
• 英文名称: 2,5-dibromobenzene-1,4-dinitrile
• 英文别名: 1,4-dibromo-2,5-dicyanobenzene；1,4-dicyano-2,5-dibromobenzene；2,5-dibromoterephthalonitrile；2,5-Dibrom-terephthalonitril；2,5-dibromobenzene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 18870-11-6
• 化学式: C₈H₂Br₂N₂
• 分子量: 285.925
• InChiKey: JLLBPEUXSDBMIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C
• 沸点：
  373.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温、密闭保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,5-二溴对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Suvorov,B.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1547 - 1550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2,5-二溴对苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  5,12-二氮杂戊并烷的合成及其性质。

  摘要：

  据报道，通过前体途径有效合成了新型的线性直链二烷基二氨基氮杂戊二烯。合成途径包括通过Buchwald-Hartwig胺化将4-取代的苯胺衍生物偶联至2,5-二溴对苯二甲腈，然后进行酸介导的环化反应，以提供二氮杂戊并酮。这些反应在较短的反应时间（<2小时）内发生，提供高产率（77-99％），并且不需要柱色谱法进行纯化。评估了二氮杂戊酮的电化学和光学性质，这些值表明这些分子是有机电子设备中很有希望的n型材料。这些分子的光稳定性显着大于未取代的苯乙炔。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01628

文献信息

• A Versatile One-Pot Access to Cyanoarenes from <i>ortho</i> - and <i>para</i> -Quinones: Paving the Way for Cyanated Functional Materials
  作者：Florian Glöcklhofer、Markus Lunzer、Berthold Stöger、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/chem.201600004

  日期：2016.4.4

  is presented. Particular emphasis is placed on the preparation of precursors and target molecules relevant for organic materials, including halogenated cyanoarenes and larger cyanated acenes. The reaction and work‐up protocols are adjusted for the challenges presented by the different substrates and products. Screening results of the initial reaction optimization are given to further facilitate adaptation

  提出了一种由醌直接合成氰基芳烃的普遍适用的方法。特别强调与有机材料有关的前体和目标分子的制备，这些分子包括卤化氰基芳烃和较大的氰化苯乙炔。反应和后处理方案针对不同的底物和产品提出的挑战进行了调整。给出了初始反应优化的筛选结果，以进一步促进对其他合成问题的适应。最后，以邻醌为起始原料成功取代对醌成为反应的普遍性。
• Single-Handed Helical Wrapping of Single-Walled Carbon Nanotubes by Chiral, Ionic, Semiconducting Polymers
  作者：Pravas Deria、Christopher D. Von Bargen、Jean-Hubert Olivier、Amar S. Kumbhar、Jeffery G. Saven、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja408430v

  日期：2013.10.30

  that chiral polymers based on conformationally restricted transoid binaphthyl units direct preferential facial binding of the polymer with the SWNT and thereby guarantee helically wrapped polymer-nanotube superstructures of fixed helical chirality. Molecular dynamics simulations provide an integrated picture tying together the global helical superstructure and conformational properties of the binaphthyl

  我们为产生单壁碳纳米管 (SWNT) 的单手螺旋缠绕的亚芳基乙炔聚合物建立了必要的设计。在各自的共轭骨架中利用 (R)- 或 (S)-1,1'-bi-2-萘酚组分的高电荷半导体聚合物显示出单链包裹的 SWNT 的 HRTEM 和 AFM 图像，显示出显着偏好预期的螺旋缠绕手性；然而，对这些图像的统计分析表明，大约 20% 的螺旋结构是由“意外”旋向形成的。CD 光谱数据，加上基于 TDDFT 的计算研究，这些研究将半导体聚合物包裹的 SWNT 组件的光谱特征与手性 1,1'-联萘单元的结构特性相关联，强烈表明这些聚合物可能有两种不同的联萘 SWNT 结合模式，cisoid-facial 和 cisoid-side，后一种模式负责螺旋手性的反转和聚合物-SWNT 超结构的群体，这些超结构具有意想不到的聚合物螺旋包裹手性在纳米管表面。合成了类似的亚芳基乙炔聚合物，其具有 2,2'-(1,3-苄氧基)-桥连
• Ionic Self-Assembly Provides Dense Arrays of Individualized, Aligned Single-Walled Carbon Nanotubes
  作者：Jean-Hubert Olivier、Pravas Deria、Jaehong Park、Amar Kumbhar、Maria Andrian-Albescu、Michael J. Therien

  DOI：10.1002/anie.201307256

  日期：2013.12.2

  Wrap and stack: Polyanionic [arylene]ethynylene polymers that helically wrap single‐walled carbon nanotubes (SWNTs) enable the production of functionalized SWNTs that are soluble in organic solvents. These SWNTs can assemble into structures featuring aligned nanotubes that maintain the optoelectronic properties of individual SWNTs.

  包装和堆叠：螺旋缠绕单壁碳纳米管（SWNT）的聚阴离子[亚芳基]乙炔聚合物可生产可溶于有机溶剂的功能化SWNT。这些单壁碳纳米管可以组装成具有排列的纳米管的结构，这些纳米管可以保持单个单壁碳纳米管的光电性能。
• The preparations and some properties of mixed aryl-thienyl oligomers and polymers
  作者：Andrew Pelter、Ieuan Jenkins、D.Elfyn Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00629-7

  日期：1997.7

  The syntheses by transition metal coupling reactions of a large number of oligomers constructed from benzene and thiophene rings are described. The first use of arylcadmium chlorides for such coupling reactions is reported. The routes chosen allow for rational variation in the modes of linkage, the substitution and the proportions of the two units. The benzene and thiophene rings are always joined

  描述了通过过渡金属偶合反应合成由苯和噻吩环构成的大量低聚物。据报道，芳基氯化镉首次用于这种偶联反应。选择的途径允许在连接方式，取代和两个单元的比例方面进行合理的变化。苯环和噻吩环始终以已知顺序连接，并且可以带有各种规则间隔的官能团。另外，低聚物的形状可以任意改变。在所有情况下，碘或氯化铁的p型掺杂都会导致电导率大大提高。
• 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
  申请人：LG Display Co.,Ltd. 엘지디스플레이 주식회사(119981018655) Corp. No ▼ 110111-0393134

  公开号：KR20190063648A

  公开（公告）日：2019-06-10

  본 발명은 전자주개(electron donor)로 기능하는 축합 헤테로 방향족 모이어티가 각각 양측에 위치하고, 축합 헤테로 방향족 모이어티 사이에 전자받개(electron acceptor)로 기능하는 2개의 시아노기로 치환된 아릴렌기 모이어티가 방향족 고리를 통하여 연결된 유기 화합물에 관한 것이다. 하나의 분자 내에 전자주개와 전자받개 모이어티를 모두 포함하고 있어, 분자 내에서 전하가 쉽게 이동하여 발광 효율이 향상될 수 있다. 본 발명의 유기 화합물은 지연 형광 도펀트로 사용될 수 있으며, 본 발명의 유기 화합물을 적용하여 구동 전압이 낮으면서, 발광 효율 및 색 순도가 우수한 유기발광다이오드, 표시장치 및 조명 장치와 같은 유기발광장치에 활용될 수 있다.

  This invention relates to an organic compound in which a conjugated heteroaromatic moiety functioning as an electron donor is located on both sides, and two arylene moieties substituted with cyano groups functioning as electron acceptors are connected through an aromatic ring between the conjugated heteroaromatic moieties. By including both electron donor and electron acceptor moieties within a single molecule, charge can easily move within the molecule, leading to improved luminescence efficiency. The organic compound of this invention can be used as a delayed fluorescence emitter and applied to organic light-emitting devices such as organic light-emitting diodes, display devices, and lighting devices with low driving voltage, excellent luminescence efficiency, and color purity.

表征谱图