N,N-二甲基-5-碘-1H-吡唑-1-磺酰胺 | 917899-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: N,N-二甲基-5-碘-1H-吡唑-1-磺酰胺
• 英文名称: 5-iodo-pyrazole-1-sulphonic acid dimethylamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-5-iodo-1H-pyrazole-1-sulfonamide；5-iodo-N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide；5-iodo-N,N-dimethylpyrazole-1-sulfonamide
• CAS: 917899-39-9
• 化学式: C₅H₈IN₃O₂S
• 分子量: 301.108
• InChiKey: YGWJTVDOQDCULZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,N-二甲基-1H-吡唑-1-磺酰胺	N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide	133228-21-4	C5H9N3O2S	175.211

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-5-碘-1H-吡唑-1-磺酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以6.92 g的产率得到3-碘吡唑
  参考文献：
  名称：

  顺序SNAr反应/ Suzuki-Miyaura偶联/ CH直接芳基化方法可快速合成四芳基取代的吡唑

  摘要：

  通过一系列的S N Ar反应/ Suzuki-Miyaura偶联/ Pd催化的直接芳基化反应（使用3-碘-1 H吡唑），可以快速合成1,3,4,5-四芳基取代的吡唑。脚手架。使用容易获得的底物和试剂，以简单的方式合成具有四个不同芳基的吡唑，无需额外的合成步骤，例如保护/脱保护或引入活化/导向基团。发达的合成方法无需使用手套箱技术即可实现结构多样的多芳基取代吡唑的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201500362
• 作为产物：
  描述：

  碘 、 N,N-二甲基-1H-吡唑-1-磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-二甲基-5-碘-1H-吡唑-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  顺序SNAr反应/ Suzuki-Miyaura偶联/ CH直接芳基化方法可快速合成四芳基取代的吡唑

  摘要：

  通过一系列的S N Ar反应/ Suzuki-Miyaura偶联/ Pd催化的直接芳基化反应（使用3-碘-1 H吡唑），可以快速合成1,3,4,5-四芳基取代的吡唑。脚手架。使用容易获得的底物和试剂，以简单的方式合成具有四个不同芳基的吡唑，无需额外的合成步骤，例如保护/脱保护或引入活化/导向基团。发达的合成方法无需使用手套箱技术即可实现结构多样的多芳基取代吡唑的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201500362

文献信息

• Aryl-Alkylamines And Heteroaryl-Alkylamines As Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Woodhead Steven John

  公开号：US20100210617A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention provides a compound of the formula (II): or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof; wherein n is 0 or 1; one of Y 1 and Y 2 is CH and the other is selected from CH, CR 8 and N; q is 0, 1 or 2 provided that q is 0 or 1 when Y 1 or Y 2 is CR 8 ; R 1 aryl or heteroaryl group of 5 to 10 ring members; R 2a and R 3a each are hydrogen, C 1-4 hydrocarbyl or C 1-4 acyl wherein the hydrocarbyl and acyl moieties are optionally substituted by fluorine, hydroxy, amino, methylamino, dimethylamino or methoxy; or NR 2a R 3a forms an imidazole group or a saturated monocyclic 4-7 membered heterocyclic group optionally containing a second heteroatom ring member selected from O and N; R 18 is hydrogen or methyl; R 19 is hydrogen or methyl; R 24 is hydrogen or R 24 , R 2a and the intervening nitrogen atom and carbon atoms together form an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; R 25 is hydrogen or a C 1-4 alkyl group wherein the C 1-4 alkyl group is optionally substituted by hydroxy or amino provided that there are at least two carbon atoms between the hydroxy or amino group and the oxygen atom to which R 25 is attached; and R4 and R 5 each are hydrogen or a substituent as defined in the claims

  本发明提供了化合物的公式(II)或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物；其中n为0或1；Y1和Y2中的一个是CH，另一个选自CH、CR8和N；q为0、1或2，但当Y1或Y2为CR8时，q为0或1；R1为5到10个环成员的芳基或杂环基团；R2a和R3a各自为氢、C1-4烃基或C1-4酰基，其中烃基和酰基基团可选地被氟、羟基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基或甲氧基取代；或NR2aR3a形成咪唑环或饱和的单环4-7成员杂环基团，可选地包含第二个杂原子环成员，所选自O和N；R18为氢或甲基；R19为氢或甲基；R24为氢或R24、R2a和介于其间的氮原子和碳原子共同形成氮杂环，所选自氮杂环、吡咯烷或哌啶环；R25为氢或C1-4烷基基团，其中C1-4烷基基团可选地被羟基或氨基取代，但在R25连接的氧原子和羟基或氨基基团之间至少有两个碳原子；而R4和R5各自为氢或如权利要求中所定义的取代基。
• WO2006/136830
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sequential S_NAr Reaction/Suzuki-Miyaura Coupling/C−H Direct Arylations Approach for the Rapid Synthesis of Tetraaryl-Substituted Pyrazoles
  作者：Taiki Morita、Daisuke Kobayashi、Keisuke Matsumura、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Shinichiro Fuse、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/asia.201500362

  日期：2015.8

  A rapid synthesis of 1,3,4,5‐tetraaryl‐substituted pyrazoles has been achieved through a sequence of SNAr reaction/Suzuki–Miyaura coupling/Pd‐catalyzed direct arylations that used 3‐iodo‐1H‐pyrazole as a scaffold. Pyrazoles with four different aryl groups were synthesized in a straightforward manner with no extra synthetic steps, such as protection/deprotection or the introduction of activating/directing

  通过一系列的S N Ar反应/ Suzuki-Miyaura偶联/ Pd催化的直接芳基化反应（使用3-碘-1 H吡唑），可以快速合成1,3,4,5-四芳基取代的吡唑。脚手架。使用容易获得的底物和试剂，以简单的方式合成具有四个不同芳基的吡唑，无需额外的合成步骤，例如保护/脱保护或引入活化/导向基团。发达的合成方法无需使用手套箱技术即可实现结构多样的多芳基取代吡唑的合成。