N-Boc-2-氨基-3-溴噻吩 | 85069-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: N-Boc-2-氨基-3-溴噻吩
• 中文别名: N-(3-溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl-N-(3-bromo-2-thienyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (3-bromothiophen-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-bromothiophen-2-yl)carbamate
• CAS: 85069-60-9
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 278.17
• InChiKey: BHWDDKRHHBHKGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-氨基-3-溴噻吩 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrrole acetic acids as antagonists of the CRTH2 receptor

  摘要：

  The bioisosteric replacement of the indole core of CRTH2 antagonists using thienopyrroles was investigated, resulting in potent antagonists with good selectivity over DP1. Early ADME/PK assessment of this chemotype demonstrated bioavailability in mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.008
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲酸 、 叔丁醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N-Boc-2-氨基-3-溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  NOVEL THIENOPYRROLE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物，包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。

  公开号：

  US20110152243A1

文献信息

• I(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization–Migration Tandem Reactions of Unactivated Anilines
  作者：Tianning Deng、Emily Shi、Elana Thomas、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03497

  日期：2020.11.20

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization–migration tandem reaction using Selectfluor as the oxidant was developed that converts unactivated anilines into 3H-indoles is reported herein. The reaction requires as little as 1 mol % of the iodocatalyst and is mild, tolerating pyridine and thiophene functional groups, and the dependence of the diastereoselectivity of the process on the identity of the iodoarene

  本文报道了使用 Selectfluor 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化-迁移串联反应，将未活化的苯胺转化为 3 H-吲哚。该反应只需要 1 mol% 的碘催化剂，并且是温和的，可耐受吡啶和噻吩官能团，并且该过程的非对映选择性依赖于碘芳烃或碘代烷烃预催化剂的特性表明该催化剂存在于立体化学反应中。确定 C-N 键形成步骤。
• [EN] HSP90 MODULATING COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS AND USES<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE LA HSP90, COMPOSITIONS, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS CORRESPONDANTS
  申请人：AEGERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011035416A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to therapeutic compounds which bind to HSP90, said compounds containing a benzamide group bound to a tricyclic condensed ring system via the nitrogen atom of a pyrrole located in the center of the condensed system. The compounds disclosed herein bind HSP90 and alter the chaperoning capability of HSP90 proteins. Intermediate benzonitrile compounds which are precursors to the benzamide compounds are also disclosed. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases and disorders such as cancer, autoimmune diseases and other diseases.

  这项发明涉及与HSP90结合的治疗化合物，所述化合物含有通过吡咯的氮原子与三环紧凑环系统中心相连的苯甲酰胺基团。本文所披露的化合物与HSP90结合并改变HSP90蛋白的分子伴侣能力。还披露了作为苯甲酰胺化合物前体的中间苯腈化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及治疗癌症、自身免疫疾病和其他疾病的方法。
• Thienopyrroles and pyrrolothiazoles as new therapeutic agents
  申请人：Bonafoux Dominique F.

  公开号：US20090209609A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as CRTH2 antagonists and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially asthma, allergic asthma, allergic inflammation, rhinitis, allergic rhinitis or atopic dermatitis.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（I），其中变量如本文所定义。化合物（I）可用作CRTH2拮抗剂，因此在治疗某些疾病和疾病方面非常有用，尤其是哮喘、过敏性哮喘、过敏性炎症、鼻炎、过敏性鼻炎或特应性皮炎。
• Anionic Access to Silylated and Germylated Binuclear Heterocycles
  作者：Thomas Boddaert、Cyril François、Laetitia Mistico、Olivier Querolle、Lieven Meerpoel、Patrick Angibaud、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201402597

  日期：2014.8.4

  A simple access to silylated and germylated binuclear heterocycles, based on an original anionic rearrangement, is described. A set of electron‐rich and electron‐poor silylated aromatic and heteroaromatic substrates were tested to understand the mechanism and the factors controlling this rearrangement, in particular its regioselectivity. This parameter was shown to follow the rules proposed before

  描述了基于原始阴离子重排的甲硅烷基化和细菌化的双核杂环的简单获得方法。测试了一组富电子和贫电子的甲硅烷基化的芳族和杂芳族底物，以了解控制这种重排的机理和因素，特别是其区域选择性。从几个示例中可以看出，此参数遵循以前提出的规则。然后，研究了硅本身所携带的取代基的作用，特别是配体转移的选择性。另外，这种化学作用扩展到了发芽的底物。似乎涉及到一种高价锗物质，可与拟议的硅中间体相提并论。然而，一条涉及消除LiCH 2的途径首次在这种元素上观察到Cl，导致意外的苯并恶唑（或苯并氮杂）大戟型产物。
• Bjoerk, Patrick; Hoernfeldt, Anna-Britta; Gronowitz, Salo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 5, p. 1161 - 1170
  作者：Bjoerk, Patrick、Hoernfeldt, Anna-Britta、Gronowitz, Salo

  DOI：——

  日期：——