3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-propenal | 115546-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-propenal
• 英文别名: (E)-2-Methyl-3-(t-butyldimethylsilyl)propenal；(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methylprop-2-enal
• CAS: 115546-16-2
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: ZXGQWJXXBYCOHM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-propenal 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-1-methyl-vinyl]-6-methyl-hept-1-yn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Construction of the ABC Core of the Taxoids via a Sequence of Consecutive Cobalt(I)-Mediated [2 + 2 + 2] and [4 + 2] Cyclizations

  摘要：

  [GRAPHICS]A new and efficient sequence of two consecutive cyclizations, a cobalt(I)-mediated [2 + 2 + 2] cyclotrimerization and a Diels-Alder reaction, is proposed to allow the formation of the ABC core of the taxoids in 65% overall yield, starting from an acyclic polyunsaturated precursor.

  DOI：

  10.1021/ol025623r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-t-butyldimethylsilylprop-2-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-propenal
  参考文献：
  名称：

  A Two-Step Hydroformylation of Alkynes

  摘要：

  本文介绍了一种高产出、高选择性的炔烃氢甲酰化方案，该方案涉及镍（0）催化的氢氰化反应（我们以前曾报道过）4,5 ，然后是二异丁基氢化铝还原。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28163

文献信息

• CAMPI, EVA;FITZMAURICE, NEIL J.;JACKSON, W. ROY;PERLMUTTER, PATRICK;SMALL+, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1032-1034
  作者：CAMPI, EVA、FITZMAURICE, NEIL J.、JACKSON, W. ROY、PERLMUTTER, PATRICK、SMALL+

  DOI：——

  日期：——
• New Efficient Construction of the ABC Core of the Taxoids via a Sequence of Consecutive Cobalt(I)-Mediated [2 + 2 + 2] and [4 + 2] Cyclizations
  作者：Marc Petit、Gaëlle Chouraqui、Phannarath Phansavath、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol025623r

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]A new and efficient sequence of two consecutive cyclizations, a cobalt(I)-mediated [2 + 2 + 2] cyclotrimerization and a Diels-Alder reaction, is proposed to allow the formation of the ABC core of the taxoids in 65% overall yield, starting from an acyclic polyunsaturated precursor.
• A Two-Step Hydroformylation of Alkynes
  作者：Eva Campi、Neil J. Fitzmaurice、W. Roy Jackson、Patrick Perlmutter、Andrew J. Smallridge

  DOI：10.1055/s-1987-28163

  日期：——

  A good-yielding, highly selective hydroformylation protocol for alkynes, involving nickel (0)-catalysed hydrocyanation, previously reported by us,4,5 followed by diisobutylaluminum hydride reduction, is presented.

  本文介绍了一种高产出、高选择性的炔烃氢甲酰化方案，该方案涉及镍（0）催化的氢氰化反应（我们以前曾报道过）4,5 ，然后是二异丁基氢化铝还原。