(E)-2-methyl-3-t-butyldimethylsilylprop-2-enenitrile | 96475-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-t-butyldimethylsilylprop-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methylprop-2-enenitrile
• CAS: 96475-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NSi
• 分子量: 181.353
• InChiKey: AOSGVIHTAFDZLE-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-t-butyldimethylsilylprop-2-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-propenal
  参考文献：
  名称：

  A Two-Step Hydroformylation of Alkynes

  摘要：

  本文介绍了一种高产出、高选择性的炔烃氢甲酰化方案，该方案涉及镍（0）催化的氢氰化反应（我们以前曾报道过）4,5 ，然后是二异丁基氢化铝还原。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28163
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 四(亚磷酸三苯酯)镍 亚磷酸三苯酯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-methyl-3-t-butyldimethylsilylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机金属化合物的立体化学：XXXVI。镍催化的甲硅烷基炔烃氢氰化中的区域和立体化学控制

  摘要：

  可以通过改变与硅相连的基团的大小来控制甲硅烷基炔烃的氢氰化的区域选择性，所述硅导致例如高效制备E -3-三烷基甲硅烷基-2-烷基-2-烯腈。通过使用丙酮氰醇或氰化氢作为试剂，可以获得高产率的甲硅烷基烯烃腈。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87381-2

文献信息

• Regio- and stereo-chemical control in the nickel-catalysed addition of HCN to alkynes. A simple synthesis of (E)-2-alkyl-3-trialkylsilylalk-2-enenitriles
  作者：Gary D. Fallon、Neil J. Fitzmaurice、W. Roy Jackson、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1039/c39850000004

  日期：——

  it is p ossible to control, to a high degree, the regiochemical outcome of nickel(0)-catalysed hydrocyanations of alk-1-ynes: the crystal structure of one adduct is included which establishes that the stereochemical outcome of the reaction is a result of addition of HCN to the alkyne to give an (E)-product; overall, these results constitute a simple method for the preparation of (E)-2-alkyl-3-trialk

  通过改变与alk-1-ynes相连的硅取代基的空间体积，可以高度控制镍（0）催化的alk-1-ynes氢氰化的区域化学结果：一种晶体的结构包括加合物，其确定反应的立体化学结果是向炔烃中添加HCN以产生（E）产物的结果；总的来说，这些结果构成了制备（E）-2-烷基-3-三烷基甲硅烷基烷基-2-烯醇的简单方法。
• CAMPI, EVA;FITZMAURICE, NEIL J.;JACKSON, W. ROY;PERLMUTTER, PATRICK;SMALL+, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1032-1034
  作者：CAMPI, EVA、FITZMAURICE, NEIL J.、JACKSON, W. ROY、PERLMUTTER, PATRICK、SMALL+

  DOI：——

  日期：——
• The stereochemistry of organometallic compounds
  作者：Neil J. Fitzmaurice、W.Roy Jackson、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87381-2

  日期：1985.4

  The regioselectivity of hydrocyanation of silylalkynes can be controlled by varying the size of the groups attached to silicon leading, for example, to efficient preparations of E-3-trialkylsilyl-2-alkyl-2-alkenenitriles. High yields of the silylalkene nitriles can be obtained by using either acetone cyanohydrin or hydrogen cyanide as reagents.

  可以通过改变与硅相连的基团的大小来控制甲硅烷基炔烃的氢氰化的区域选择性，所述硅导致例如高效制备E -3-三烷基甲硅烷基-2-烷基-2-烯腈。通过使用丙酮氰醇或氰化氢作为试剂，可以获得高产率的甲硅烷基烯烃腈。
• A Two-Step Hydroformylation of Alkynes
  作者：Eva Campi、Neil J. Fitzmaurice、W. Roy Jackson、Patrick Perlmutter、Andrew J. Smallridge

  DOI：10.1055/s-1987-28163

  日期：——

  A good-yielding, highly selective hydroformylation protocol for alkynes, involving nickel (0)-catalysed hydrocyanation, previously reported by us,4,5 followed by diisobutylaluminum hydride reduction, is presented.

  本文介绍了一种高产出、高选择性的炔烃氢甲酰化方案，该方案涉及镍（0）催化的氢氰化反应（我们以前曾报道过）4,5 ，然后是二异丁基氢化铝还原。