(1R,2R,3S)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol | 131221-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol
• CAS: 131221-89-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: UJCOGUWIJRYKPL-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.55h， 生成 α-senepoxide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Syntheses of (+)-Crotepoxide, (+)-Boesenoxide, (+)-β-Senepoxide, (+)-Pipoxide Acetate, (−)-iso-Crotepoxide, (−)-Senepoxide, and (−)-Tingtanoxide from (−)-Quinic Acid¹

  摘要：

  A convenient strategy that is ideally suited for the construction of all the naturally occurring cyclohexane diepoxides and cyclohexene epoxides is described. The key intermediate 12, a 1,3-cyclohexadiene, has been prepared from (-)-quinic acid in 11 steps with 18% overall yield. Singlet oxygen photooxygenation of the 1,3-cyclohexadiene followed by rearrangement of the resultant endoperoxides with either cobalt-meso-tetraphenylporphyrin or trimethyl phosphite afforded enantiopure (+)-crotepoxide, (+)-boesenoxide, and (-)-iso-crotepoxide or (-)-senepoxide, (+)-beta-senepoxide,(+)-pipoxide acetate, and (-)-tingtanoxide, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo970907o
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,5-O-cyclohexylidene-3-didehydro-4-epi-shikimate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1R,2R,3S)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  -）-有机合成中的亚硫酸。1.轻松合成2-巴豆酰氧基甲基-（4R，5R，6R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮

  摘要：

  乙醛酸酶1抑制剂COTC（2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己基-2-烯酮（1）由（-）-奎尼酸经十三步合成;还描述了有趣的重排，其涉及在（l10）的氧化时甲硅烷基迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96022-3

文献信息

• Studies toward Stable Analogues of Guanofosfocins. Synthesis of the Protected Derivative of 8-(5a-Carba-α-D-mannopyranosyloxy)purine Nucleoside
  作者：Hideyuki Sugimura、Naoya Hosogai

  DOI：10.1246/cl.2007.36

  日期：2007.1

  As a preliminary study directed towards the synthesis of a stable analogue of the guanofosfocins, a methylene analogue of the endocyclic oxygen atom in the mannose moiety, was designed. The constru...

  作为针对鸟磷焦素稳定类似物合成的初步研究，设计了甘露糖部分中环内氧原子的亚甲基类似物。构造...