(1R,2R,3S)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-5-benzoyloxymethyl-1,2-O-cyclohexylidene-4-cyclohexen-1,2,3-triol | 174966-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-5-benzoyloxymethyl-1,2-O-cyclohexylidene-4-cyclohexen-1,2,3-triol
• CAS: 174966-54-2
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅Si
• 分子量: 458.67
• InChiKey: LQCZTUZGHAMHNQ-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-5-benzoyloxymethyl-1,2-O-cyclohexylidene-4-cyclohexen-1,2,3-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 四氧化钌 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(3R,4R,5R,6R)-6-acetyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydroxycyclohexen-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  First enantiospecific syntheses of crotepoxide and iso-crotepoxide from (−)-quinic acid

  摘要：

  The optically active crotepoxide 1 and iso-crotepoxide 2 have been constructed from quinic acid involving a singlet oxygen photooxygentation as the key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00004-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1,2-O-Cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol 在 咪唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-5-benzoyloxymethyl-1,2-O-cyclohexylidene-4-cyclohexen-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  First enantiospecific syntheses of crotepoxide and iso-crotepoxide from (−)-quinic acid

  摘要：

  The optically active crotepoxide 1 and iso-crotepoxide 2 have been constructed from quinic acid involving a singlet oxygen photooxygentation as the key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00004-3

文献信息

• Shing, Tony K. M.; Tam, Eric K. W.; Tai, Vincent W.-F., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 1, p. 50 - 57
  作者：Shing, Tony K. M.、Tam, Eric K. W.、Tai, Vincent W.-F.、Chung, Ivan H. F.、Jiang, Qin

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific Syntheses of (+)-Crotepoxide, (+)-Boesenoxide, (+)-β-Senepoxide, (+)-Pipoxide Acetate, (−)-<i>iso</i>-Crotepoxide, (−)-Senepoxide, and (−)-Tingtanoxide from (−)-Quinic Acid¹
  作者：Tony K. M. Shing、Eric K. W. Tam

  DOI：10.1021/jo970907o

  日期：1998.3.1

  A convenient strategy that is ideally suited for the construction of all the naturally occurring cyclohexane diepoxides and cyclohexene epoxides is described. The key intermediate 12, a 1,3-cyclohexadiene, has been prepared from (-)-quinic acid in 11 steps with 18% overall yield. Singlet oxygen photooxygenation of the 1,3-cyclohexadiene followed by rearrangement of the resultant endoperoxides with either cobalt-meso-tetraphenylporphyrin or trimethyl phosphite afforded enantiopure (+)-crotepoxide, (+)-boesenoxide, and (-)-iso-crotepoxide or (-)-senepoxide, (+)-beta-senepoxide,(+)-pipoxide acetate, and (-)-tingtanoxide, respectively.