(1R,2R,3S)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-methoxycarbonyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol | 128044-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-methoxycarbonyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol
• 英文别名: methyl (3aR,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 128044-87-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: QSKBPTPBUZGDQM-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-methoxycarbonyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2R,3S)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  鸟磷焦素稳定类似物的研究。8-(5a-Carba-α-D-mannopyranosyloxy)嘌呤核苷保护衍生物的合成

  摘要：

  作为针对鸟磷焦素稳定类似物合成的初步研究，设计了甘露糖部分中环内氧原子的亚甲基类似物。构造...

  DOI：

  10.1246/cl.2007.36
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,5-O-cyclohexylidene-3-didehydro-4-epi-shikimate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-methoxycarbonyl-4-cyclohexen-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  从奎宁酸对映异构合成2-巴豆酰氧基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮（COTC）

  摘要：

  描述了由奎尼酸合成乙二醛酶I抑制剂COTC [2-巴豆酰氧基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮]的十三步合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39900000312

文献信息

• -)-Quinic acid in organic synthesis. 1. A facile synthesis of 2- crotonyloxymethyl-(4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone
  作者：Tony K.M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96022-3

  日期：1990.1

  The glyoxalase 1 inhibitor COTC (2-crotonyloxymethyl-(4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone (1) has been synthesised from (-)-quinic acid in thirteen steps; an interesting rearrangement involving a silyl migration upon oxidation of (l10) is also described.

  乙醛酸酶1抑制剂COTC（2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己基-2-烯酮（1）由（-）-奎尼酸经十三步合成;还描述了有趣的重排，其涉及在（l10）的氧化时甲硅烷基迁移。
• SHING, TONY K. M.;TANG, YING, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 312
  作者：SHING, TONY K. M.、TANG, YING

  DOI：——

  日期：——