3-((1SR,2RS,4RS)-2-甲基-3-亚甲基二环[2.2.1]庚烷-2-基)丙醛

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-((1SR,2RS,4RS)-2-甲基-3-亚甲基二环[2.2.1]庚烷-2-基)丙醛
• 英文名称: 3-((1SR,2RS,4RS)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)propanal
• 英文别名: 3-[(1R,2S,4S)-2-methyl-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propanal
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LWTMDKBJLLLBBC-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1SR,2RS,4RS)-2-甲基-3-亚甲基二环[2.2.1]庚烷-2-基)丙醛 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (Z)-2-methyl-5-((1SR,2RS,4RS)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性、路易斯酸介导的联烯酸衍生物和 1,3-环戊二烯的 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在其末端碳原子上具有不同取代基的丙二烯显示出轴向手性，并且可以通过光化学去外消旋化方案以对映体纯形式获得。现在已经研究了联烯酸衍生物在什么条件下与 1,3-环戊二烯发生 Diels-Alder 反应以及产生哪些产物。环状衍生物（内酰胺、内酯）经历由路易斯酸 Eu(fod) 3催化的外向选择性反应，而无环衍生物高度优先地产生内向产物 (EtAlCl 2作为优选的路易斯酸）。环外双键形成，具有出色的非对映选择性，手性转移接近完美。将该方法应用于倍半萜类β-檀香醇( 1 )和10( E )-β-檀香酸( 13 )的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00598d
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,3SR,4SR)-3-(hydroxymethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde 在 tetrabutoxytitanium 、 5% Pd-CaCO3 、 copper(l) chloride 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-((1SR,2RS,4RS)-2-甲基-3-亚甲基二环[2.2.1]庚烷-2-基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL
  [FR] INTERMÉDIAIRES DANS LA PRÉPARATION DU BÉTA-SANTALOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式可以是其任一立体异构体或它们的混合物，其中虚线可能表示额外的键，Ra代表氢原子或Si(Rb)3或(Rb)2COH基团，每个Rb代表C1-6烷基或苯基。该发明还涉及化合物(I)以及其用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。

  公开号：

  WO2012110375A1

文献信息

• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US20130310609A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein the dotted line may represents an additional bond and R a represents a hydrogen atom or a Si(R b ) 3 or (R b ) 2 COH group, each R b representing C 1-6 alkyl group or a phenyl group. The invention concerns also the compound (I) as well as its use for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式可以是其任一立体异构体或它们的混合物，其中虚线可能表示额外的键，R a 表示氢原子或Si(R b ) 3 或(R b ) 2 COH基团，每个R b 代表C 1-6 烷基或苯基。该发明还涉及化合物(I)以及其用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• An Economical and Practical Synthesis of<i>rac</i>-(<i>Z</i>)-β-Santalol: Application of a Scriabine-Inspired Reaction to Alkenes Results in the One-Step Preparation of a Key Intermediate
  作者：Anthony A. Birkbeck、Xavier Marquet、Pascal Millet、Hervé Pamingle

  DOI：10.1002/ejoc.201403219

  日期：2014.12

  An economical and practical synthesis of rac-(Z)-β-santalol was accomplished. The key coupling step is based on a Scriabine-inspired reaction of a dienyl diacetate substrate and an alkene. The total synthesis was achieved in five steps (longest linear sequence) in 19 % overall yield from cyclopentadiene.

  完成了外消旋-(Z)-β-檀香酚的经济实用合成。关键的偶联步骤基于受斯克里亚宾启发的二乙酸二烯酯底物和烯烃的反应。全合成通过五个步骤（最长的线性序列）实现，环戊二烯的总产率为 19%。
• East Indian sandalwood oil. 1. Stereoselective synthesis of (.+-.)-.beta.-santalene and (.+-.)-.beta.-santalol
  作者：Philip A. Christenson、Brian J. Willis

  DOI：10.1021/jo01326a026

  日期：1979.6
• Total synthesis of .beta.-santalol
  作者：Dennis Solas、Joseph Wolinsky

  DOI：10.1021/jo00160a009

  日期：1983.6
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES DANS LA PRÉPARATION DU BÉTA-SANTALOL
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012110375A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention concerns a process tor the preparation of a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein the dotted line may represents an additional bond and Ra represents a hydrogen atom or a Si(Rb)3 or (Rb)2COH group, each Rb representing C1-6 alkyl group or a phenyl group. The invention concerns also the compound (I) as well as its use for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式可以是其任一立体异构体或它们的混合物，其中虚线可能表示额外的键，Ra代表氢原子或Si(Rb)3或(Rb)2COH基团，每个Rb代表C1-6烷基或苯基。该发明还涉及化合物(I)以及其用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。