2-{(2S,3R,5R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl}ethanol | 826995-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{(2S,3R,5R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl}ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,3R,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-5-propyloxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 826995-05-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: VJASHCYBRIPSEU-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2S,3R,5R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl}ethanol 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6-O-[(E,2S,3R)-7-[(2S,3R,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-5-propyloxolan-2-yl]-3,5-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-4-en-2-yl] 1-O-methyl (E,4S)-4-methylhex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物amphidinolide X (1) 的简明全合成。这种结构上相当不寻常的大分子二内酯衍生物的高度收敛路线的一个关键步骤包括通过铁催化的对映体富集的炔丙基环氧化物 5（源自 Sharpless 环氧化反应）与格氏试剂。然后在 Ag(I) 的帮助下将 Allenol 6 环化，得到二氢呋喃 7，在目标的 C19 处含有 (R) 构型的四元 sp3 手性中心。C10 和 C11 处的反构型手性中心是通过钯催化、Et2Zn 促进将甲磺酸炔丙酯 12 加成到官能化醛 11 上形成的。C13-C14 键处的关键片段偶联是通过“9-MeO”实现的-9-BBN” 烷基-铃木反应的变体。最后，通过山口酯化/内酯化策略形成了 16 元大二环内酯环。

  DOI：

  10.1021/ja044130+
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 2-{(2S,3R,5R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides X和Y的四氢呋喃片段的新合成

  摘要：

  描述了海洋次生代谢物 amphidinolides X 和 Y 的四取代四氢呋喃片段的新合成。氧化手性季碳是通过不对称二羟基化以高对映选择性组装的，四氢呋喃环是通过酸催化的具有乙烯基部分的环氧化物的 5-内开环环化来构建的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932487

文献信息

• A Route to the Tetrahydrofuran Segment of Amphidinolides X and Y, and Its Quaternary-Carbon Epimer
  作者：Jean-Michel Vatèle、Huynh Doan、Julien Gallon、Alexandre Piou

  DOI：10.1055/s-2007-973867

  日期：2007.4

  A short approach to the tetrahydrofuran fragment of amphidinolides X and Y has been developed through the combination of iterative Sharpless asymmetric epoxidations, Pd-catalyzed regio­selective hydrogenolysis of a 4,5-epoxy-2-alkenoate and the disfavored 5-endo-tet ring closure of a β-hydroxy epoxide promoted by a double bond adjacent to the epoxide function.

  通过迭代的Sharpless不对称环氧化、Pd催化的4,5-环氧-2-烯酸酯的区域选择性加氢解和邻近环氧功能的双键促进的β-羟基环氧化物的不利5-内环闭合，开发了一种简短的方法来合成两性醇类X和Y的四氢呋喃片段。