2-(3-甲氧基苯基)戊二酸酐 | 79987-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)戊二酸酐
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)glutaric anhydride
• 英文别名: 3-(3-Methoxyphenyl)oxane-2,6-dione
• CAS: 79987-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: DTMGJIZNCGXBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)戊二酸酐 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-哌啶-3-基苯酚
  参考文献：
  名称：

  有效合成3-芳基哌啶

  摘要：

  描述了3-芳基哌啶的替代途径，从而避免了将取代的苯基乙腈传统地迈克尔加成至丙烯酸甲酯。用3-溴-1-丙醇的THP醚处理（3-甲氧基苯基）乙腈（2），然后铬酸氧化和皂化得到2-（3-甲氧基苯基）戊二酸（6）。用烷基和芳基烷基胺处理相应的酸酐7提供了酰亚胺8a-c。通过苄氧基，随后的LiAlH甲氧基的置换4还原和催化还原提供1，12和13。

  DOI：

  10.1002/recl.19811000909
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 乙酸酐 、 铬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3-甲氧基苯基)戊二酸酐
  参考文献：
  名称：

  有效合成3-芳基哌啶

  摘要：

  描述了3-芳基哌啶的替代途径，从而避免了将取代的苯基乙腈传统地迈克尔加成至丙烯酸甲酯。用3-溴-1-丙醇的THP醚处理（3-甲氧基苯基）乙腈（2），然后铬酸氧化和皂化得到2-（3-甲氧基苯基）戊二酸（6）。用烷基和芳基烷基胺处理相应的酸酐7提供了酰亚胺8a-c。通过苄氧基，随后的LiAlH甲氧基的置换4还原和催化还原提供1，12和13。

  DOI：

  10.1002/recl.19811000909

文献信息

• LOOZEN, H. J. J.;BRANDS, F. T. L., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1981, 100, N 9, 333-336
  作者：LOOZEN, H. J. J.、BRANDS, F. T. L.

  DOI：——

  日期：——
• Iodine(III)-Mediated Enantioselective Oxidative Contraction of Dihydropyranones
  作者：Tommy Lussier、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00759

  日期：2023.4.28
• An efficient synthesis of 3-arylpiperidines
  作者：H. J. J. Loozen、F. T. L. Brands

  DOI：10.1002/recl.19811000909

  日期：——

  An alternative route to 3-arylpiperidines is described, thereby circumventing traditional Michael addition of substituted phenylacetonitriles to methyl acrylate. Treatment of (3-methoxyphenyl)acetonitrile (2) with the THP ether of 3-bromo-1-propanol, followed by chromic acid oxidation and saponification provided 2-(3-methoxyphenyl)glutaric acid (6). Treatment of the corresponding anhydride 7 with alkyl-

  描述了3-芳基哌啶的替代途径，从而避免了将取代的苯基乙腈传统地迈克尔加成至丙烯酸甲酯。用3-溴-1-丙醇的THP醚处理（3-甲氧基苯基）乙腈（2），然后铬酸氧化和皂化得到2-（3-甲氧基苯基）戊二酸（6）。用烷基和芳基烷基胺处理相应的酸酐7提供了酰亚胺8a-c。通过苄氧基，随后的LiAlH甲氧基的置换4还原和催化还原提供1，12和13。