| 285989-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 285989-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: CWSLLBZAKXRKTH-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 10% palladium on active carbon 吡啶 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.5h， 生成 (1R,2R,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1R,5S,6S)-6-(2,2-dimethyl-propionylamino)-spiro[4.4]non-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中手性助剂（1 R，5 S，6 S）-6-（2,2-二甲基丙酰胺基）螺[4.4]壬南-1-醇的合成与应用

  摘要：

  （1 R，5 S，6 S）-6-（2,2-二甲基丙酰胺基）spiro [4.4] nonan-1-ol 7的短时不对称合成及其在各种Diels–Alder中作为手性助剂的应用反应。Diels–Alder加合物的对映选择性为ee的86–98％。狄尔斯-阿尔德加合物很容易从手性助剂中除去，后者被回收利用。的绝对和相对立体化学7从的X射线晶体结构确定p的-bromobenzoate衍生物7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00242-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-ethyl 1-allyl-2-hydroxycyclopentanecarboxylate 在 jones' reagent 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中手性助剂（1 R，5 S，6 S）-6-（2,2-二甲基丙酰胺基）螺[4.4]壬南-1-醇的合成与应用

  摘要：

  （1 R，5 S，6 S）-6-（2,2-二甲基丙酰胺基）spiro [4.4] nonan-1-ol 7的短时不对称合成及其在各种Diels–Alder中作为手性助剂的应用反应。Diels–Alder加合物的对映选择性为ee的86–98％。狄尔斯-阿尔德加合物很容易从手性助剂中除去，后者被回收利用。的绝对和相对立体化学7从的X射线晶体结构确定p的-bromobenzoate衍生物7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00242-1