(+)-Ryanodol | 6688-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Ryanodol
• 英文别名: ryanodol；(1R,2R,3S,6S,7S,9S,10S,11S,12R,13S,14R)-3,7,10-trimethyl-11-propan-2-yl-15-oxapentacyclo[7.5.1.01,6.07,13.010,14]pentadecane-2,6,9,11,12,13,14-heptol
• CAS: 6688-49-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₈
• 分子量: 400.469
• InChiKey: POSDEVOSMOCDHR-BPHXWNOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-268 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  574.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Ryanodol 、 硫酸 、 水 生成 (+)-anhydroryanodol
  参考文献：
  名称：

  DESLONGCHAMPS, P.;BELANGER, A.;BERNEY, D. J. F.;BORSCHBERG, H. -J.;BROUSS+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 186-192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-anhydroryanodol 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-Ryanodol
  参考文献：
  名称：

  (+)-ryanodol 的 15 步合成

  摘要：

  快速 ryanodol 途径 源自植物的化合物 ryanodine 及其水解表亲 ryanodol 在生物化学上因其钙调节能力而令人感兴趣，而在化学上因其充满氧附属物的密集碳环缠结而令人感兴趣。庄等人。报道了从结构更简单的萜烯胡薄荷酮中高效 15 步不对称合成 ryanodol（参见 Verdaguer 的观点）。关键步骤包括用一氧化碳对束缚的烯烃和炔进行 Pauson-Khand 环化以设置环基序，然后使用二氧化硒进行氧化，串联提供三种不同的氧取代基。科学，本期第 14 页。912; 另见 p. 866 据报道，一种有效的化学途径可用于生化钙调节中感兴趣的植物源化合物。(+)-ryanodine 和 (+)-ryanodol 是复杂的二萜类化合物，可调节 ryanodine 受体的细胞内钙离子释放，离子通道对骨骼和心肌兴奋-收缩耦合和突触传递至关重要。这些二萜类化合物的化学衍生化已证明某

  DOI：

  10.1126/science.aag1028

文献信息

• Belanger,A. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 3348 - 3354
  作者：Belanger,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DESLONGCHAMPS, P.;BELANGER, A.;BERNEY, D. J. F.;BORSCHBERG, H. -J.;BROUSS+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 186-192
  作者：DESLONGCHAMPS, P.、BELANGER, A.、BERNEY, D. J. F.、BORSCHBERG, H. -J.、BROUSS+

  DOI：——

  日期：——
• A 15-step synthesis of (+)-ryanodol
  作者：Kangway V. Chuang、Chen Xu、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1126/science.aag1028

  日期：2016.8.26

  their dense tangle of carbon rings brimming with oxygen appendages. Chuang et al. report an efficient 15-step asymmetric synthesis of ryanodol from the structurally much simpler terpene pulegone (see the Perspective by Verdaguer). Key steps include a Pauson-Khand cyclization of a tethered alkene and alkyne with carbon monoxide to set the ring motifs, followed by an oxidation using selenium dioxide that

  快速 ryanodol 途径 源自植物的化合物 ryanodine 及其水解表亲 ryanodol 在生物化学上因其钙调节能力而令人感兴趣，而在化学上因其充满氧附属物的密集碳环缠结而令人感兴趣。庄等人。报道了从结构更简单的萜烯胡薄荷酮中高效 15 步不对称合成 ryanodol（参见 Verdaguer 的观点）。关键步骤包括用一氧化碳对束缚的烯烃和炔进行 Pauson-Khand 环化以设置环基序，然后使用二氧化硒进行氧化，串联提供三种不同的氧取代基。科学，本期第 14 页。912; 另见 p. 866 据报道，一种有效的化学途径可用于生化钙调节中感兴趣的植物源化合物。(+)-ryanodine 和 (+)-ryanodol 是复杂的二萜类化合物，可调节 ryanodine 受体的细胞内钙离子释放，离子通道对骨骼和心肌兴奋-收缩耦合和突触传递至关重要。这些二萜类化合物的化学衍生化已证明某