3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-one | 125629-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydroxy-5-nitrophenyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-one；3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 125629-07-4
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₆
• 分子量: 300.227
• InChiKey: KJWQBLYMGWGEBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-one 生成 3-(3,4-diacetoxy-5-nitrophenyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。

  公开号：

  US05236952A1
• 作为产物：
  描述：

  hexyl 3,4-dihydroxy-5-nitrophenylglyoxylate 、 2-氨基苯酚 在 甲醇 作用下， 反应 2.08h， 以There is obtained 3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-one of m.p. 202°-204°的产率得到3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  本文描述了公式##STR1##中Ra、Rb和Rc的含义，以及可在生理条件下水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）酶，一种可溶性、依赖于镁的酶，它催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移至儿茶酚底物，从而形成相应的甲基醚。适合被COMT O-甲基化并因此失活的底物，例如，是外周神经元儿茶酚胺和外源性给药的具有儿茶酚结构的治疗活性物质。

  公开号：

  US05476875A1

文献信息

• 3,5-Disubstituierte Pyrocatecholderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0237929B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• US5236952A
  申请人：——

  公开号：US5236952A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5389653A
  申请人：——

  公开号：US5389653A

  公开（公告）日：1995-02-14
• US5476875A
  申请人：——

  公开号：US5476875A

  公开（公告）日：1995-12-19
• US5633371A
  申请人：——

  公开号：US5633371A

  公开（公告）日：1997-05-27