allyl (2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronate | 245109-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronate
• CAS: 245109-90-4
• 化学式: C₃₉H₄₃N₃O₁₂
• 分子量: 745.783
• InChiKey: STHMWWHXJHTZSJ-ZHITZPQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  175.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronate 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肝素相关片段的合理方法-合成不同硫酸化的四糖作为成纤维细胞生长因子的潜在配体

  摘要：

  合成了在葡糖胺单元的6位的硫酸化方式不同的类肝素样四糖1-3。这三种化合物是成纤维细胞生长因子的推定配体，并具有不同寻常的序列（GlcN-IdoA）。它们是通过一种通用的合成方法从两种常见的二糖前体中获得的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2727::aid-ejoc2727>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 重铬酸吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 allyl (2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disaccharidic sub-units of a new series of heparin related oligosaccharides

  摘要：

  The chemical synthesis of disaccharides 1 and 2, useful building-blocks for the preparation of a new series of heparin related oligosaccharides containing the unusual sequence (GlcN-IdoA)(n), is described. In addition, the orthogonality of the protective groups would allow access to a wide array of differently sulfated oligosaccharides. As the simplest members of this new class of oligomer, the synthesis of sulfated disaccharides 3 and 4 fully deprotected is reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00526-8