O-(methyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-α,β-L-idopyranosuronate) trichloroacetimidate | 616876-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(methyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-α,β-L-idopyranosuronate) trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-L-idopyranosyluronate) trichloroacetimidate
• CAS: 616876-63-2
• 化学式: C₃₈H₃₉Cl₃N₄O₁₂
• 分子量: 850.106
• InChiKey: MSWLUFKOEVEEQV-MJPZQVGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  199.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(methyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-α,β-L-idopyranosuronate) trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肝素相关片段的合理方法-合成不同硫酸化的四糖作为成纤维细胞生长因子的潜在配体

  摘要：

  合成了在葡糖胺单元的6位的硫酸化方式不同的类肝素样四糖1-3。这三种化合物是成纤维细胞生长因子的推定配体，并具有不同寻常的序列（GlcN-IdoA）。它们是通过一种通用的合成方法从两种常见的二糖前体中获得的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2727::aid-ejoc2727>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronate 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 O-(methyl 2-O-acetyl-4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-α,β-L-idopyranosuronate) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  肝素相关片段的合理方法-合成不同硫酸化的四糖作为成纤维细胞生长因子的潜在配体

  摘要：

  合成了在葡糖胺单元的6位的硫酸化方式不同的类肝素样四糖1-3。这三种化合物是成纤维细胞生长因子的推定配体，并具有不同寻常的序列（GlcN-IdoA）。它们是通过一种通用的合成方法从两种常见的二糖前体中获得的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2727::aid-ejoc2727>3.0.co;2-8

文献信息

• Some Key Experimental Features of a Modular Synthesis of Heparin-Like Oligosaccharides
  作者：José-Luis de Paz、Rafael Ojeda、Niels Reichardt、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/ejoc.200300210

  日期：2003.9

  The key features of a modular n+2 strategy for a completely stereoselective synthesis of oligosaccharides containing the GlcN−IdoA repeating unit of the major sequence of heparin are presented and discussed in detail. These key features include the regio- and stereoselective synthesis of disaccharide building blocks and the reactivity of building blocks in the modular assembly process. The synthetic

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003