methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-5-azido-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate | 364378-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-5-azido-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 364378-96-1
• 化学式: C₇₀H₇₈N₆O₂₄
• 分子量: 1387.42
• InChiKey: XYYJHTMIIVKSKT-WTWQAECBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-5-azido-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肝素相关片段的合理方法-合成不同硫酸化的四糖作为成纤维细胞生长因子的潜在配体

  摘要：

  合成了在葡糖胺单元的6位的硫酸化方式不同的类肝素样四糖1-3。这三种化合物是成纤维细胞生长因子的推定配体，并具有不同寻常的序列（GlcN-IdoA）。它们是通过一种通用的合成方法从两种常见的二糖前体中获得的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2727::aid-ejoc2727>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-5-azido-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肝素相关片段的合理方法-合成不同硫酸化的四糖作为成纤维细胞生长因子的潜在配体

  摘要：

  合成了在葡糖胺单元的6位的硫酸化方式不同的类肝素样四糖1-3。这三种化合物是成纤维细胞生长因子的推定配体，并具有不同寻常的序列（GlcN-IdoA）。它们是通过一种通用的合成方法从两种常见的二糖前体中获得的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2727::aid-ejoc2727>3.0.co;2-8