(+)-geranyllinaloisocyanide | 57766-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-geranyllinaloisocyanide
• 英文别名: (3S)-geranyllinaloisocyanide；(3S,6E,10E)-3-isocyano-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraene
• CAS: 57766-63-9
• 化学式: C₂₁H₃₃N
• 分子量: 299.5
• InChiKey: NHJDIHHQSGBVGA-APTUJUSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-geranyllinaloisocyanide 在 吡啶-N-氧化物 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-Geranyllinaloisocyanide的不对称合成：绝对立体化学的分配。

  摘要：

  以（-）-乳酸甲酯为原料的（+）-香叶烯基异氰酸酯的第一个非外消旋合成是通过利用[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而完成的。合成使S配置的C（3）异氰基取代的，季生立体中心在自然geranyllinaloisocyanide中的分配。

  DOI：

  10.1021/ol200308m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(3E,7E)-6-(benzenesulfonyl)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.42h， 生成 (+)-geranyllinaloisocyanide
  参考文献：
  名称：

  （+）-Geranyllinaloisocyanide的不对称合成：绝对立体化学的分配。

  摘要：

  以（-）-乳酸甲酯为原料的（+）-香叶烯基异氰酸酯的第一个非外消旋合成是通过利用[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而完成的。合成使S配置的C（3）异氰基取代的，季生立体中心在自然geranyllinaloisocyanide中的分配。

  DOI：

  10.1021/ol200308m

文献信息

• Chirality Transfer from a Chiral Primary Alcohol Equivalent Through Allyl Cyanate-to-Isocyanate Rearrangement: Synthesis of (+)-Geranyllinaloisocyanide
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Hirofumi Morimoto、Toshiya Masuda

  DOI：10.1055/s-0037-1612422

  日期：2019.8

  bearing nitrogen substituents in an enantioselective manner. The strategy takes advantage of [1,3]-chirality transfer from a chiral primary alcohol equivalent through an allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. This approach was employed in an efficient eight-step synthesis of the marine natural product, (+)-geranyllinaloisocyanide, in 43% overall yield. A new approach was developed to construct quaternary

  抽象的 开发了一种新方法来以对映选择性的方式构建带有氮取代基的四级立体中心。该策略利用了从手性伯醇当量通过烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排的[1,3]-手性转移。该方法用于海洋天然产物（+）-香叶植物基异氰酸酯的高效八步合成，总产率为43％。 开发了一种新方法来以对映选择性的方式构建带有氮取代基的四级立体中心。该策略利用了从手性伯醇当量通过烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排的[1,3]-手性转移。该方法用于海洋天然产物（+）-香叶植物基异氰酸酯的高效八步合成，总产率为43％。