(all-E)-3,7,11,15,19,23,27-Heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaen-1-al | 32247-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E)-3,7,11,15,19,23,27-Heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaen-1-al
• 英文别名: (all-E)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyl-octacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaenal；(2E,6E,10E,14E,18E,22E)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaenal
• CAS: 32247-57-7
• 化学式: C₃₅H₅₆O
• 分子量: 492.829
• InChiKey: PAJHFJQIDXVCQW-YUIIPXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-3,7,11,15,19,23,27-Heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaen-1-al 、 氰化钠 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到(all-E)-3,7,11,15,19,23,27-Heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR characterisation of novel highly cyclised polyprenoid hydrocarbons from sediments

  摘要：

  我们在此报告了在沥青中发现的两种新型六环烷烃（C33 和 C35）。C35 化合物 1 是通过与一种标准物质进行比较而鉴定出来的，该标准物质是通过对无环庚二烯进行仿生物质子诱导的广泛环化合成而获得的。这种级联环化只需一步即可形成天然化合物中的 11 个不对称中心。C33 类似物 2 是通过核磁共振研究从沥青岩的饱和碳氢化合物馏分中分离出来的。这两种化合物都是来源不明的生物脂质的 "孤儿 "分子化石，是由较高的规则多聚异戊二烯广泛环化形成的。

  DOI：

  10.1039/b008104n
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 三乙烯二胺 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (all-E)-3,7,11,15,19,23,27-Heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaen-1-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR characterisation of novel highly cyclised polyprenoid hydrocarbons from sediments

  摘要：

  我们在此报告了在沥青中发现的两种新型六环烷烃（C33 和 C35）。C35 化合物 1 是通过与一种标准物质进行比较而鉴定出来的，该标准物质是通过对无环庚二烯进行仿生物质子诱导的广泛环化合成而获得的。这种级联环化只需一步即可形成天然化合物中的 11 个不对称中心。C33 类似物 2 是通过核磁共振研究从沥青岩的饱和碳氢化合物馏分中分离出来的。这两种化合物都是来源不明的生物脂质的 "孤儿 "分子化石，是由较高的规则多聚异戊二烯广泛环化形成的。

  DOI：

  10.1039/b008104n

文献信息

• Synthesis and NMR characterisation of novel highly cyclised polyprenoid hydrocarbons from sediments
  作者：Emmanuelle Grosjean、Jacques Poinsot、Armelle Charrié-Duhaut、Stéphanie Tabuteau、Pierre Adam、Jean Trendel、Philippe Schaeffer、Jacques Connan、Daniel Dessort、Pierre Albrecht

  DOI：10.1039/b008104n

  日期：——

  We report here on the identification of two novel hexacyclic alkanes (C33 and C35) occurring in bitumen. The C35 compound 1 was identified by comparison with a standard obtained by synthesis involving a biomimetic proton-induced extensive cyclisation of an acyclic heptaprenoid. This cascade cyclisation allows the formation of eleven asymmetric centres present in the natural compound in only one step. The C33 analogue 2 was identified by NMR studies after isolation from the saturated hydrocarbon fraction of a bituminous rock. Both compounds are “orphan” molecular fossils of biological lipids of unknown origin formed by the extensive cyclisation of higher regular polyprenoids.

  我们在此报告了在沥青中发现的两种新型六环烷烃（C33 和 C35）。C35 化合物 1 是通过与一种标准物质进行比较而鉴定出来的，该标准物质是通过对无环庚二烯进行仿生物质子诱导的广泛环化合成而获得的。这种级联环化只需一步即可形成天然化合物中的 11 个不对称中心。C33 类似物 2 是通过核磁共振研究从沥青岩的饱和碳氢化合物馏分中分离出来的。这两种化合物都是来源不明的生物脂质的 "孤儿 "分子化石，是由较高的规则多聚异戊二烯广泛环化形成的。