tert-butyl 4-((2S)-hydroxy-2-((2S,2'R,5R,5'R)-5'-(2-hydroxypropan-2-yl)-2',5-dimethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)-ethyl)-2-trichloroacetyl-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1566524-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl 4-((2S)-hydroxy-2-((2S,2'R,5R,5'R)-5'-(2-hydroxypropan-2-yl)-2',5-dimethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)-ethyl)-2-trichloroacetyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1566524-50-2
• 化学式: C₂₆H₃₈Cl₃NO₇
• 分子量: 582.949
• InChiKey: YVISPGGTJUEOGJ-AATVZCHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((2S)-hydroxy-2-((2S,2'R,5R,5'R)-5'-(2-hydroxypropan-2-yl)-2',5-dimethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)-ethyl)-2-trichloroacetyl-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到heronapyrrole C acid
  参考文献：
  名称：

  在Heronapyrrole C的全合成和羧酸天然产物类似物的制备过程中对2-硝基-4-烷基吡咯的合成努力

  摘要：

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。

  DOI：

  10.1021/jo402240g
• 作为产物：
  描述：

  3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-1H-pyrrole 在 Oxone 、 potassium osmate(VI) 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 tert-butyl 4-((2S)-hydroxy-2-((2S,2'R,5R,5'R)-5'-(2-hydroxypropan-2-yl)-2',5-dimethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)-ethyl)-2-trichloroacetyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在Heronapyrrole C的全合成和羧酸天然产物类似物的制备过程中对2-硝基-4-烷基吡咯的合成努力

  摘要：

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。

  DOI：

  10.1021/jo402240g