5-[7-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]-6-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基]苯-1,3-二醇 | 79295-49-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 5-[7-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]-6-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基]苯-1,3-二醇
• 英文名称: 5-(7-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxybenzofuran-2-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: mulberrofuran B；1,3-Benzenediol, 5-(7-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-6-methoxy-2-benzofuranyl)-；5-[7-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-6-methoxy-1-benzofuran-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 79295-49-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: OZLRLDMVAJOIKX-CAOOACKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[7-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]-6-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基]苯-1,3-二醇 在 吡啶盐酸盐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5-[7-Methyl-7-(4-methyl-pent-3-enyl)-7H-furo[2,3-f]chromen-2-yl]-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Fukai, Toshio; Fujimoto, Tomoko; Hano, Yoshio, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2805 - 2814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 aluminum oxide 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 212.5h， 生成 5-[7-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]-6-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基]苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  高效合成呋喃喃丹B和L

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于从2,4-二羟基苯甲醛和5-溴代间苯二酚合成呋喃丹B和L。合成的关键步骤是中性Al 2 O 3介导的区域选择性香叶基化，拉米雷斯宝石二溴代烯烃化和Suzuki偶联。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10442

文献信息

• Transition metal mediated synthesis of some prenylated phytoalexins of Morus alba Linn.
  作者：Inderjit S. Mann、David A. Widdowson、John M. Clough

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81952-9

  日期：1991.9

  Directed functionalisation of resorcinol and benzofuran rings was achieved by activation with a coordinated tricarbonylchromium(0) unit and vicinal or remote lithiation directed by methoxy or t-butyldiphenylsilyloxy groups respectively. The process was applied either before [to the geranylbenzofuran (16) for mulberrofuran B (5)] or after [for moracin C (2)] palladium catalysed coupling of the 2-stannylated

  间苯二酚和苯并呋喃环的直接官能化是通过用配位的三羰基铬（0）单元进行活化以及分别由甲氧基或叔丁基二苯基甲硅烷氧基指导的邻位或远程锂化来实现的。该方法可以在[ 2-丁二酰化苯并呋喃和5-碘代间苯二酚部分]钯催化的偶联之前或之后[在香叶基呋喃乙（5）的香叶基苯并呋喃（16）中]或在[甲酰胺C（2）]的钯催化的偶联后应用。另外，草甘膦I（4）是通过将甲锡化的苯并呋喃（6）与间苯三酚三氟甲磺酸酯（14）的Stille偶联而合成的。在合成呋喃丹A中的应用（3）出乎意料地得到了3-香叶基苯并呋喃（11）。
• An Efficient Total Synthesis of Mulberrofuran B and L
  作者：Cheol Gi Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.10442

  日期：2015.9

  An efficient approach has been developed for the synthesis of mulberrofuran B and L from 2,4‐dihydroxybenzaldehyde and 5‐bromoresorcinol. The key steps of the synthesis are neutral Al2O3 ‐mediated regioselective geranylation, Ramirez gem‐dibromoolefination, and the Suzuki coupling.

  已开发出一种有效的方法，用于从2,4-二羟基苯甲醛和5-溴代间苯二酚合成呋喃丹B和L。合成的关键步骤是中性Al 2 O 3介导的区域选择性香叶基化，拉米雷斯宝石二溴代烯烃化和Suzuki偶联。
• Fukai, Toshio; Fujimoto, Tomoko; Hano, Yoshio, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2805 - 2814
  作者：Fukai, Toshio、Fujimoto, Tomoko、Hano, Yoshio、Nomura, Taro、Uzawa, Jun

  DOI：——

  日期：——