t-butyl-(3-iodo-but-3-enyloxy)-diphenyl-silane | 848122-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: t-butyl-(3-iodo-but-3-enyloxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl((3-iodobut-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane；Tert-butyl-(3-iodobut-3-enoxy)-diphenylsilane
• CAS: 848122-40-7
• 化学式: C₂₀H₂₅IOSi
• 分子量: 436.408
• InChiKey: HMHJYODARJLDSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl-(3-iodo-but-3-enyloxy)-diphenyl-silane 在 叔丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1R,6R,7R)-7-[2-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-ethyl]-10-methylene-4-methylbicyclo[4.4.0^1.6]deca-4-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  使用串联 oxy-Cope/ene 反应全合成 (+)-artenniun M。

  摘要：

  [见反应]。(+)-arteannuin M 的首次全合成是使用串联的 oxy-Cope/transannular ene 反应作为构建天然产物双环核心的关键步骤完成的。串联反应以高非对映体和对映体过量进行。

  DOI：

  10.1021/ol015970l
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 t-butyl-(3-iodo-but-3-enyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  烯烃的自由基碳氰化

  摘要：

  以对甲苯磺酰基氰化物为氰化物源，研究了富电子烯烃的自由基三组分碳氰化反应。通过改变烯烃和自由基前体的性质来确定该方法的范围和局限性。已显示手性烯丙基硅烷的羰基化在非对映异构控制较高的情况下发生，从而导致合成的β-甲硅烷基腈。立体声控制的起源通过Felkin–Anh型过渡状态模型得到了合理化。最后，基于新的烷基磺酰基氰化物的使用，还设计了一种无锡的碳氰化方法，该方法结合了两个碳片段，并要在整个烯烃π系统中添加。

  DOI：

  10.1002/chem.201605946

文献信息

• Synthesis of moenocinol and its analogs using BT-sulfone in Julia-Kocienski olefination
  作者：Hung-Jyun Huang、Wen-Bin Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.119

  日期：2007.2

  Moenocinol (C25H42O), the acyclic terpenoid unsaturated lipid part of moenomycin antibiotics, was prepared by an expedient method, which comprised organometallic reaction, Julia-Kocienski olefination, and enolate carbon bond formation as the key steps. The starting materials, nerol and 3-butyn-1-ol, were elaborated to the benzothiazole sulfone 2 and aldehyde 3, and the subsequent Julia-Kocienski olefination

  莫诺霉素（C 25 H 42 O）是莫诺霉素抗生素的无环萜烯类不饱和脂质部分，是通过权宜方法制备的，该方法包括有机金属反应，Julia-Kocienski烯化和烯醇式碳键形成为关键步骤。将原料神经醇和3-butyn-1-ol精制为苯并噻唑砜2和醛3，随后以立体有择的方式进行Julia-Kocienski烯烃化反应，得到所需的6 E-构型的茂烯醇。Moenocinol（1）由此通过在12％的总收率10个线性步骤，和它的类似物的合成23，24，和28 通过相似的反应序列也可以实现具有不同链长和不饱和度的链。
• First total synthesis of (+)-pentandranoic acid A
  作者：Li Ren、Edward Piers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.080

  日期：2012.6

  The first total synthesis of (+)-pentandranoic acid A (1) was accomplished in 14 steps, starting from alcohol 3. Our synthesis features several key transformations, such as an ozonolysis-aldol cyclization-dehydration ring contraction sequence and a selective 1,4-diol oxidation, and provides an efficient synthetic route to this rare clerodane diterpenoid.

  （+）-戊二酸A（1）的第一个全合成过程从酒精3开始，共分14个步骤完成。我们的合成具有几个关键的转变，例如臭氧分解-羟醛环化-脱水环收缩序列和选择性的1,4-二醇氧化，并提供了一种有效的合成途径来合成这种稀有的双环类萜烯。
• Conservation of the Planar Chiral Information in the Tandem Oxy-Cope/Ene Reaction
  作者：Danny Gauvreau、Louis Barriault

  DOI：10.1021/jo047916z

  日期：2005.2.1

  We report the stereoselective synthesis of a Decalin unit using a tandem oxy-Cope/ene reaction. [3,3]-Shift of 1,2-divinyleyclohexenol 18 generates (1E, 3Z, 7E) cyclodecatrien-2-ol 23 which tautomerizes to ketone 21 (Figure 3). The chiral information embedded in 23 is transferred into the newly formed stereogenic carbon C6 in 21. The efficiency of the chirality transfer is a reflection of the difference in the rates of ring inversion versus tautomerization of 23. Ketone 21 undergoes a carbonyl-ene reaction to give Decalin 20. Assuming a rapid equilibrium between macrocyclic diastereomers, the diastereomeric ratio of the transannular ene reaction is governed by the Curtin-Hammett principle. Analysis of the conservation of the planar chiral information in the tandem oxy-Cope/ene reaction is presented.