farnesyl phosphate bisammonium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesyl phosphate bisammonium salt
• 英文别名: azane;[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₅H₂₇O₄P*2H₃N
• 分子量: 336.412
• InChiKey: FTFZFIGWWBYZQO-NDHHSALASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesyl phosphate bisammonium salt 、 磷酸单甲酯 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 以16%的产率得到P1-farnesyl-P2-methyl diphosphate monoammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Convenient methods for the synthesis of P1-farnesyl-P2-indicator diphosphates

  摘要：

  To access P-1-farnesyl-P(2-)indicator diphosphates, more efficient methods for the synthesis of farnesyl-phosphate and diphosphates were developed. The procedures reported here provide more flexible conditions than the conventional imidazolide and morpholidate coupling methods. Milder conditions for the synthesis of sensitive allylic diphosphates and greatly improved reaction efficiencies provide access to novel reagents for analysis of diphosphate-based enzymatic reactions. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.016
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以57%的产率得到farnesyl phosphate bisammonium salt
  参考文献：
  名称：

  使用合成肽和脂质连接的寡糖类似物表征布鲁氏锥虫的单亚基寡糖基转移酶STT3A。

  摘要：

  复合糖聚糖在蛋白质N-糖基化中的初始转移是由寡糖基转移酶（OST）催化的，寡糖基转移酶通常是内质网中的多亚基膜蛋白复合物，但在某些原生生物中是单亚基酶（ssOST）。为了研究ssOST的反应机理，我们重组表达，纯化和鉴定了布鲁氏锥虫（TbSTT3A）的STT3A蛋白。我们通过合成荧光标记的受体肽以及脂质连接的寡糖（LLO）类似物来分析TbSTT3A的体外活性，该类似物包含与不同长度（C10，C15，C20和C25）的异戊二烯基载体偶联的壳二糖部分立体化学。我们发现，除脯氨酸外，子序列+1位的带电荷残基还抑制了聚糖的转移。与细菌OST相反，在-2位置的酸性残基显着增加了催化转化率，但不是必需的。尽管所有合成的LLO类似物均由TbSTT3A处理，但聚异戊二烯尾部的长度（而不是双键的立体化学）决定了它们的表观亲和力。我们还合成了LLO的膦酸酯类似物，虽然与活性焦磷酸盐类似物相比，其对TbSTT3

  DOI：

  10.1093/glycob/cwx017

文献信息

• Iminosugar C-Glycoside Analogues of α-<scp>d</scp>-GlcNAc-1-Phosphate: Synthesis and Bacterial Transglycosylase Inhibition
  作者：Che-Hsiung Hsu、Mathias Schelwies、Sebastian Enck、Lin-Ya Huang、Shih-Hsien Huang、Yi-Fan Chang、Ting-Jen Rachel Cheng、Wei-Chieh Cheng、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo501340s

  日期：2014.9.19

  We herein describe the first synthesis of iminosugar C-glycosides of α-D-GlcNAc-1-phosphate in 10 steps starting from unprotected D-GlcNAc. A diastereoselective intramolecular iodoamination-cyclization as the key step was employed to construct the central piperidine ring of the iminosugar and the C-glycosidic structure of α-D-GlcNAc. Finally, the iminosugar phosphonate and its elongated phosphate analogue were accessed. These phosphorus-containing iminosugars were coupled efficiently with lipophilic monophosphates to give lipid-linked pyrophosphate derivatives, which are lipid II mimetics endowed with potent inhibitory properties toward bacterial transglycosylases (TGase).
• Characterization of the single-subunit oligosaccharyltransferase STT3A from Trypanosoma brucei using synthetic peptides and lipid-linked oligosaccharide analogs
  作者：Ana S Ramírez、Jérémy Boilevin、Rasomoy Biswas、Bee Ha Gan、Daniel Janser、Markus Aebi、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond、Kaspar P Locher

  DOI：10.1093/glycob/cwx017

  日期：2017.6

  well as lipid-linked oligosaccharide (LLO) analogs containing a chitobiose moiety coupled to oligoprenyl carriers of distinct lengths (C10, C15, C20 and C25) and with different double bond stereochemistry. We found that in addition to proline, charged residues at the +1 position of the sequon inhibited glycan transfer. An acidic residue at the -2 position significantly increased catalytic turnover but

  复合糖聚糖在蛋白质N-糖基化中的初始转移是由寡糖基转移酶（OST）催化的，寡糖基转移酶通常是内质网中的多亚基膜蛋白复合物，但在某些原生生物中是单亚基酶（ssOST）。为了研究ssOST的反应机理，我们重组表达，纯化和鉴定了布鲁氏锥虫（TbSTT3A）的STT3A蛋白。我们通过合成荧光标记的受体肽以及脂质连接的寡糖（LLO）类似物来分析TbSTT3A的体外活性，该类似物包含与不同长度（C10，C15，C20和C25）的异戊二烯基载体偶联的壳二糖部分立体化学。我们发现，除脯氨酸外，子序列+1位的带电荷残基还抑制了聚糖的转移。与细菌OST相反，在-2位置的酸性残基显着增加了催化转化率，但不是必需的。尽管所有合成的LLO类似物均由TbSTT3A处理，但聚异戊二烯尾部的长度（而不是双键的立体化学）决定了它们的表观亲和力。我们还合成了LLO的膦酸酯类似物，虽然与活性焦磷酸盐类似物相比，其对TbSTT3
• Convenient methods for the synthesis of P1-farnesyl-P2-indicator diphosphates
  作者：Birte K. Feld、Gregory A. Weiss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.016

  日期：2006.3

  To access P-1-farnesyl-P(2-)indicator diphosphates, more efficient methods for the synthesis of farnesyl-phosphate and diphosphates were developed. The procedures reported here provide more flexible conditions than the conventional imidazolide and morpholidate coupling methods. Milder conditions for the synthesis of sensitive allylic diphosphates and greatly improved reaction efficiencies provide access to novel reagents for analysis of diphosphate-based enzymatic reactions. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.