(+/-)-β-trans-bergamotene | 6895-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-β-trans-bergamotene
• 英文别名: β-trans-bergamotene；trans-β-bergamotene；exo-β-bergamotene；β-trans-Bergamoten；trans-beta-Bergamotene；(1S,5S,6R)-6-methyl-2-methylidene-6-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 6895-56-3；15438-93-4；15438-94-5；35334-59-9；55123-21-2；97232-39-8
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: DGZBGCMPRYFWFF-SOUVJXGZSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1480;1479

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-β-trans-bergamotene 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,2S,4R,6S,7S)-7-[2-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-2,7-dimethyl-3-oxa-tricyclo[4.1.1.0^2,4]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Racemate of (Z)-exo-α-Bergamotenal, a Pheromone Component of the White-spotted Spined Bug,Eysarcoris parvusUhler

  摘要：

  (Z)-外-α-香柠檬烯的消旋物，即白斑刺肩椿象的性信息素组分，通过一系列五步反应从消旋的外-α-香柠檬烯合成，这些反应包括区域选择性环氧化和(Z)-选择性维蒂希烯化反应。合成样品的1H-和13C-NMR谱与天然物质一致。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1415
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-β-trans-bergamotene
  参考文献：
  名称：

  Bergamotene biosynthesis and the enzymic cyclization of farnesyl pyrophosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a068

文献信息

• Toward Engineered Biosynthesis of Drugs in Human Cells
  作者：Shinya Matsuda、Yuta Tsunematsu、Takuma Matsushita、Yuji Ogata、Shihomi Hachiya、Shinji Kishimoto、Noriyuki Miyoshi、Kenji Watanabe

  DOI：10.1002/cbic.202100645

  日期：2022.2.16

  The feasibility of programming human cells to produce antibiotics in situ by transfecting cells with a heterologous biosynthetic gene packaged in a viral vector, is demonstrated. The cytochrome P450 gene fma-P450 from the antimicrobial fumagillin biosynthetic pathway in Aspergillus fumigatus was introduced to HeLa cells to enable these human cells to biosynthesize a cytotoxic natural product from a

  证明了通过用包装在病毒载体中的异源生物合成基因转染细胞来对人类细胞进行编程以原位产生抗生素的可行性。将来自烟曲霉中抗微生物烟曲霉素生物合成途径的细胞色素 P450 基因fma-P450引入 HeLa 细胞，使这些人类细胞能够从无毒前体生物合成细胞毒性天然产物。
• Simple synthesis of (±)-β-trans-bergamotene
  作者：E.J. Corey、Manoj C. Desai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89184-4

  日期：1985.1
• Synthesis of racemic .alpha.-trans- and .beta.-trans-bergamotene
  作者：E. J. Corey、David E. Cane、Lawrence Libit

  DOI：10.1021/ja00754a055

  日期：1971.12
• Intramolecular [2 + 2] cycloadditions of ketenes. 2. Synthesis of chrysanthenone, .beta.-pinene, .beta.-cis-bergamotene, and .beta.-trans-bergamotene
  作者：Yashwant S. Kulkarni、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00215a054

  日期：1985.7
• Simple syntheses of (±) -β-copaene, (±) -β-ylangene and lemnalol.
  作者：Barry B. Snider、Yashwant S. Kulkarni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80916-3

  日期：1985.1