(3S)-3-[(3E,7Z,11E,15E)-8-fluoro-3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl]-2,2-dimethyloxirane | 203574-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-[(3E,7Z,11E,15E)-8-fluoro-3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 203574-95-2
• 化学式: C₃₀H₄₉FO
• 分子量: 444.717
• InChiKey: NXMMITGLMPZPSC-AURWSLHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(3E,7Z,11E,15E)-8-fluoro-3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl]-2,2-dimethyloxirane 在 recombinant A_. acidocaldarius squalene:hopene cyclase 、 sodium citrate 、 Triton X-100 作用下， 以27%的产率得到(1R,4S)-2-[(3Z,7E,11E)-4-fluoro-3,8,12,16-tetramethylheptadeca-3,7,11,15-tetraenyl]-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  （3 S）11-氟-2,3-氧化角鲨烯的合成及酶环化

  摘要：

  会聚的不对称合成提供了（3 S）11-氟-2,3-氧化角鲨烯（11-FOS，14），其被细菌角鲨烯：鹅环化酶环化成桥连醚。11-FOS既不是底物，也不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10669-4
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[(3E,7Z)-9-bromo-8-fluoro-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 TEA 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-3-[(3E,7Z,11E,15E)-8-fluoro-3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl]-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  （3 S）11-氟-2,3-氧化角鲨烯的合成及酶环化

  摘要：

  会聚的不对称合成提供了（3 S）11-氟-2,3-氧化角鲨烯（11-FOS，14），其被细菌角鲨烯：鹅环化酶环化成桥连醚。11-FOS既不是底物，也不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10669-4