1-((3E,7E)-3,7-dimethyl-11-ethylenedioxy-1-oxo-3,7-dodecadienyl)-cis-2,2-dimethyl-1,3-dioxabicyclo<3.3.0>octane | 123412-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((3E,7E)-3,7-dimethyl-11-ethylenedioxy-1-oxo-3,7-dodecadienyl)-cis-2,2-dimethyl-1,3-dioxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: 1-((3E,7E)-3,7-dimethyl-11-ethylenedioxy-1-oxo-3,7-dodecadienyl)-cis-2,2-dimethyl-1,3-dioxabicyclo[3.3.0]octane；(3E,7E)-1-[(3aS,6aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl]-3,7-dimethyl-10-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)deca-3,7-dien-1-one
• CAS: 123412-00-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: MXWWWWOULAUIIZ-NRMITVIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3E,7E)-3,7-dimethyl-11-ethylenedioxy-1-oxo-3,7-dodecadienyl)-cis-2,2-dimethyl-1,3-dioxabicyclo<3.3.0>octane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (5E,9E)-12-[(3S,4R)-3,4-dihydroxycyclopentyl]-12-hydroxy-6,10-dimethyldodeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钛诱导频哪醇偶联全合成 (.+-.)-crassin

  摘要：

  L'etape cle de la synthese est la copulation de carbonyles catalysee par TiCl 3 (dme) (dme=monoglyme)

  DOI：

  10.1021/ja00206a031
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E)-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one ethylene acetal 在 六甲基磷酰三胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-((3E,7E)-3,7-dimethyl-11-ethylenedioxy-1-oxo-3,7-dodecadienyl)-cis-2,2-dimethyl-1,3-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  钛诱导羰基偶联全合成 (.+-.)-异叶绿素和 (.+-.)-crassin

  摘要：

  报道了抗肿瘤 Cembrane 内酯 (±)-crassin (1) 和 (±)-isolobophytolide (2) 的合成。关键步骤是内酯酮醛 3c 和 3t 的钛诱导频哪醇偶联产生大环二醇，而不会损害分子中也存在的内酯环。化合物3t产生二醇(18a)，通过环氧化物形成和亚甲基化将其转化为异叶植物内酯。化合物 3c 生成二醇 (21a)，通过羟基的双立体化学反转、内酯化和亚甲基化将其转化为水油素

  DOI：

  10.1021/ja00175a031

文献信息

• MCMURRY, JOHN E.;DUSHIN, R. G., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N4, C. 8928-8929
  作者：MCMURRY, JOHN E.、DUSHIN, R. G.

  DOI：——

  日期：——