(2E,6Z,10E)-6-cyano-2,10,14-trimethyl-1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2,6,10,14-pentadecatetraene | 215527-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6Z,10E)-6-cyano-2,10,14-trimethyl-1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2,6,10,14-pentadecatetraene
• 英文别名: (2Z,6E)-6,10-dimethyl-2-[(E)-4-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-enyl]undeca-2,6,10-trienenitrile
• CAS: 215527-86-9
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₂
• 分子量: 371.563
• InChiKey: PIWVYWJACUUKOP-CUELHWRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6Z,10E)-6-cyano-2,10,14-trimethyl-1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2,6,10,14-pentadecatetraene 在 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (6E,10Z,14E)-methyl 2-chloro-10-cyano-6,14,18-trimethyl-3-oxo-6,10,14,18-nonadecatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  自由基方法学在合成d，l-5alpha-孕烯和相关类固醇的应用：立体选择性自由基级联方法。

  摘要：

  提出了立体选择性自由基级联环化成5α-孕烷。适当取代的氯氰基酯多烯的氧化性自由基环化被用来在类固醇核中引入全反式立体化学。氰基用于引入C-8β角氢，而氯酯部分则作为C-4上双氢的入口。

  DOI：

  10.1021/jo980518+
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.52h， 生成 (2E,6Z,10E)-6-cyano-2,10,14-trimethyl-1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2,6,10,14-pentadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  自由基方法学在合成d，l-5alpha-孕烯和相关类固醇的应用：立体选择性自由基级联方法。

  摘要：

  提出了立体选择性自由基级联环化成5α-孕烷。适当取代的氯氰基酯多烯的氧化性自由基环化被用来在类固醇核中引入全反式立体化学。氰基用于引入C-8β角氢，而氯酯部分则作为C-4上双氢的入口。

  DOI：

  10.1021/jo980518+

文献信息

• Application of a Radical Methodology toward the Synthesis of <i>d,l</i>-5α-Pregnanes and Related Steroids:  A Stereoselective Radical Cascade Approach
  作者：Phillip A. Zoretic、Haiquan Fang、Anthony A. Ribeiro

  DOI：10.1021/jo980518+

  日期：1998.10.1

  A stereoselective radical cascade cyclization to 5alpha-pregnanes is presented. Oxidative free radical cyclization of an appropriately substituted chloro cyano ester polyene was used to introduce the all trans stereochemistry in the steroid nucleus. The cyano group was utilized to introduce a C-8beta angular hydrogen, while the chloro ester moiety served as an entry to the geminal hydrogens at C-4

  提出了立体选择性自由基级联环化成5α-孕烷。适当取代的氯氰基酯多烯的氧化性自由基环化被用来在类固醇核中引入全反式立体化学。氰基用于引入C-8β角氢，而氯酯部分则作为C-4上双氢的入口。