三甲基-1,5,9-环十二烷三烯 | 27193-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 三甲基-1,5,9-环十二烷三烯
• 英文名称: trans,trans,trans-1,5,9-trimethyl-1,5,9-cyclododecatriene
• 英文别名: (1E,5E,9E)-1,5,9-trimethylcyclododeca-1,5,9-triene；(E,E,E)-1,5,9-Trimethyl-1,5,9-cyclododecatriene；(1E,5E,9E)-1,5,9-trimethyl-cyclododeca-1,5,9-triene；Trimethylcyclododeca-1,5,9-triene
• CAS: 27193-69-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XOTMHDVYZZBKEJ-NQJXNNKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.87°C (rough estimate)
• 密度：
  0.88
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-1,5,9-环十二烷三烯 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 植酮
  参考文献：
  名称：

  Odinokov; Akhmetova; Savchenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 8, p. 1099 - 1101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 镍 作用下， 生成 三甲基-1,5,9-环十二烷三烯
  参考文献：
  名称：

  金属辅助萜类合成。五、异戊二烯催化三聚反式-β-法呢烯及其合成萜类化合物的应用

  摘要：

  异戊二烯低聚反应用催化剂体系 Ni(OR)(η3-C3H5)PPh(NEt2)2 (R=n-C11H23,n-C15H31) 进行，得到线性三聚体部分，收率超过 70%。三聚体部分的主要成分是 (E)-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯（反式-β-法呢烯）(1)。该馏分的次要成分是 (E)-2,6-二甲基-10-亚甲基-1,6,11-十二碳三烯。作为沸点稍高的馏分，检测到两种环状三聚体 1,5,9-三甲基-1,5,9-环十二碳三烯和 1,5,10-三甲基-1,5,9-环十二碳三烯。讨论了影响通向 1 的反应路径的因素。从 1 开始合成倍半萜和二萜，包括醋酸法呢酯、法呢基丙酮和异植醇。使用钯催化剂实现 1 的区域选择性尾对尾偶联，得到二聚体 C30H48，

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1158

文献信息

• Using Terpene Synthase Plasticity in Catalysis: On the Enzymatic Conversion of Synthetic Farnesyl Diphosphate Analogues
  作者：Anwei Hou、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.202103049

  日期：2021.11.11

  Four synthetic FPP analogues were converted by three robust bacterial sesquiterpene synthases, yielding previously unknown compounds with high stereoselectivity, which demonstrates that this approach can open the doors to chemical terra incognita. The altered or partially blocked reactivity in the substrates also gave interesting insights into the enzyme mechanisms which adds to our understanding of

  四种合成的 FPP 类似物被三种强大的细菌倍半萜合酶转化，产生了以前未知的具有高立体选择性的化合物，这表明这种方法可以打开未知化学领域的大门。底物中反应活性的改变或部分阻断也为酶机制提供了有趣的见解，这增加了我们对萜烯生物合成的理解。
• Odinokov, V. N.; Tolstikov, G. A.; Ignatyuk, V. K., Doklady Chemistry, 1981, vol. 259, p. 301 - 304
  作者：Odinokov, V. N.、Tolstikov, G. A.、Ignatyuk, V. K.、Kukovinets, O. S.、Akhunova, V. R.、Rafikov, S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Sakharova, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1702 - 1707
  作者：Odinokov, V. N.、Kukovinets, O. S.、Sakharova, N. I.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Odinokov, V. N.; Ignatyuk, V. K.; Tolstikov, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1230 - 1242
  作者：Odinokov, V. N.、Ignatyuk, V. K.、Tolstikov, G. A.、Rafikov, S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Odinokov, V. N.; Akhmetova, V. R.; Botsman, L. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 899 - 901
  作者：Odinokov, V. N.、Akhmetova, V. R.、Botsman, L. P.、Tolstikov, G. A.、Cheskis, B. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——