(S)-(+)-2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid | 685089-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S)-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 685089-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: WDDTWYVIYBICKR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-(1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的去对称化协议，在C3位置具有立体四级碳原子中心的旋光性对映体的制备：有效利用2-呋喃酸酯进行酶促酯化或水解

  摘要：

  羟吲哚2a - h的两个对映异构体均具有C3位置的立体异构季碳中心和不同的N保护基，可通过脂肪酶催化的脱对称化方案轻松制备。因此，通过手性假丝酵母脂肪酶催化前手性二醇3a - h与1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯5的酯交换反应，得到（R）-（+）- 2a - h（68-99％ee）。的混合溶剂中，我Pr 2 O（二异丙醚）-THF至关重要。相同的脂肪酶还影响了i的混合物中二糠酸酯4a - h的对映选择性水解。Pr 2 O，THF和H 2 O提供对映体（S）-（-）- 2a - h（82-99％ee）。通过两种方法获得的产物2对于外消旋是稳定的。这些酶促去对称化反应也可用于其他典型的对称二糠酸酯12b和15b，以提供抗消旋作用的产物13b和16b。

  DOI：

  10.1021/jo035749h
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(hydroxymethyl)-1-methyloxindole 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 Candida rugosa lipase OF 、 甲基三苯氧基碘磷 、 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (S)-(+)-2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的去对称化协议，在C3位置具有立体四级碳原子中心的旋光性对映体的制备：有效利用2-呋喃酸酯进行酶促酯化或水解

  摘要：

  羟吲哚2a - h的两个对映异构体均具有C3位置的立体异构季碳中心和不同的N保护基，可通过脂肪酶催化的脱对称化方案轻松制备。因此，通过手性假丝酵母脂肪酶催化前手性二醇3a - h与1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯5的酯交换反应，得到（R）-（+）- 2a - h（68-99％ee）。的混合溶剂中，我Pr 2 O（二异丙醚）-THF至关重要。相同的脂肪酶还影响了i的混合物中二糠酸酯4a - h的对映选择性水解。Pr 2 O，THF和H 2 O提供对映体（S）-（-）- 2a - h（82-99％ee）。通过两种方法获得的产物2对于外消旋是稳定的。这些酶促去对称化反应也可用于其他典型的对称二糠酸酯12b和15b，以提供抗消旋作用的产物13b和16b。

  DOI：

  10.1021/jo035749h

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck Carbonylation Reactions: Asymmetric Synthesis of 2‐Oxindole Ynones and Carboxylic Acids
  作者：Di Zhang、Youyuan Xiong、Yingjie Guo、Lei Zhang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202103670

  日期：2022.1.3

  A catalytic enantioselective domino Heck carbonylation reaction of o-iodoacrylanilides with phenylacetylenes or water has been developed using a Pd/(Cu) catalytic system containing a chiral diphosphine ligand L9, furnishing a wide array of chiral β-carbonylated 3,3-disubstituted oxindoles in high yields with up to 99 % ee values.

  的催化对映选择性的多米诺的Heck羰基化反应ö与phenylacetylenes或水-iodoacrylanilides已经使用Pd /（Cu）的含有手性二膦配体的催化体系开发L9，家具宽手性的阵列β -carbonylated 3,3-二取代的羟吲哚在高产量，ee值高达 99% 。
• Absolute configuration assignment of oxindole derivatives by vibrational circular dichroism exciton coupling
  作者：Claudia I. Bautista-Hernández、Reyna E. Cordero-Rivera、Erick A. Zúñiga-Estrada、Nayely Trejo-Carbajal、Myriam Meléndez-Rodríguez、Oscar R. Suárez-Castillo、Maricruz Sánchez-Zavala、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.06.004

  日期：2016.8

  A convenient and reliable approach for the absolute configuration assignment of oxindole derivatives 2a-m by vibrational circular dichroism (VCD) measurements and evaluation of the VCD bisignated couplet resulting from the interaction of the C2 and C9 carbonyl groups is presented. The absolute configuration assignments were further tested by H-1 NMR measurements and by X-ray diffraction analysis. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.