(S)-3-(iodomethyl)-1,3-dimethyloxindole | 685089-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(iodomethyl)-1,3-dimethyloxindole
• CAS: 685089-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: JPIBVSHCBSVQFN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(iodomethyl)-1,3-dimethyloxindole 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-(1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的去对称化协议，在C3位置具有立体四级碳原子中心的旋光性对映体的制备：有效利用2-呋喃酸酯进行酶促酯化或水解

  摘要：

  羟吲哚2a - h的两个对映异构体均具有C3位置的立体异构季碳中心和不同的N保护基，可通过脂肪酶催化的脱对称化方案轻松制备。因此，通过手性假丝酵母脂肪酶催化前手性二醇3a - h与1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯5的酯交换反应，得到（R）-（+）- 2a - h（68-99％ee）。的混合溶剂中，我Pr 2 O（二异丙醚）-THF至关重要。相同的脂肪酶还影响了i的混合物中二糠酸酯4a - h的对映选择性水解。Pr 2 O，THF和H 2 O提供对映体（S）-（-）- 2a - h（82-99％ee）。通过两种方法获得的产物2对于外消旋是稳定的。这些酶促去对称化反应也可用于其他典型的对称二糠酸酯12b和15b，以提供抗消旋作用的产物13b和16b。

  DOI：

  10.1021/jo035749h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 咪唑 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 Candida rugosa lipase OF 、 甲基三苯氧基碘磷 、 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-3-(iodomethyl)-1,3-dimethyloxindole
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的去对称化协议，在C3位置具有立体四级碳原子中心的旋光性对映体的制备：有效利用2-呋喃酸酯进行酶促酯化或水解

  摘要：

  羟吲哚2a - h的两个对映异构体均具有C3位置的立体异构季碳中心和不同的N保护基，可通过脂肪酶催化的脱对称化方案轻松制备。因此，通过手性假丝酵母脂肪酶催化前手性二醇3a - h与1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯5的酯交换反应，得到（R）-（+）- 2a - h（68-99％ee）。的混合溶剂中，我Pr 2 O（二异丙醚）-THF至关重要。相同的脂肪酶还影响了i的混合物中二糠酸酯4a - h的对映选择性水解。Pr 2 O，THF和H 2 O提供对映体（S）-（-）- 2a - h（82-99％ee）。通过两种方法获得的产物2对于外消旋是稳定的。这些酶促去对称化反应也可用于其他典型的对称二糠酸酯12b和15b，以提供抗消旋作用的产物13b和16b。

  DOI：

  10.1021/jo035749h

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Carbamoyl Iodination: A Surrogate for Carbamoyl Iodides
  作者：Austin D. Marchese、Marco Wollenburg、Bijan Mirabi、Xavier Abel-Snape、Andrew Whyte、Frank Glorius、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acscatal.0c00841

  日期：2020.4.17

  This work reports the enantioselective formal transfer of a carbamoyl iodide across a 1,1-disubstituted styrene using Ni-catalysis. Employing an air-stable Ni(II) precatalyst and a commercially available chiral ligand ((S)-tBuPHOX), enantioenriched 3,3-disubstituted iodooxindoles were obtained in up to 90% yield and up to 97:3 e.r. This methodology was applied to the total synthesis of (−)-esermethole

  这项工作报告了使用Ni催化的氨基甲酸酯碘化物通过1,1-二取代苯乙烯的对映选择性形式转移。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和市售手性配体（（S）-t BuPHOX），可以获得对映体富集的3,3-二取代碘代吲哚，产率高达90％，产率高达97：3 er。应用于（-）-乙二胺和（-）-芬丝氨酸的总合成。
• Photoexcited Nickel-Catalyzed Carbohalogenation
  作者：Ramon Arora、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acscatal.3c05994

  日期：2024.2.2

  light-catalyzed carbohalogenation reaction is reported. A nickel catalyst and an inexpensive phosphine ligand promote the reaction of aryl iodides and aryl bromides with π systems to enable the construction of a library of halogenated heterocyclic scaffolds. Mechanistic studies provide insight regarding fundamental steps of the catalytic cycle, including the reversible C–X bond formation via deuterium labeling

  报道了镍/蓝光催化的碳卤化反应。镍催化剂和廉价的膦配体促进芳基碘化物和芳基溴化物与π系统的反应，从而能够构建卤代杂环支架库。机理研究提供了有关催化循环基本步骤的见解，包括通过氘标记和 EPR 实验形成可逆 C-X 键，而初步对映选择性结果表明存在双电子迁移插入。