2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid | 139115-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1,3-Dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 139115-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: WDDTWYVIYBICKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到1,3-dimethyl-3-(2'-hydroxyethyl)-indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺反应获得带有 C3-烯丙基四元立构中心的羟吲哚的通用方案：杂环稠合吲哚啉生物碱的简明合成

  摘要：

  通过N-取代-N- (2-溴苯基)丙烯酰胺和有机硼试剂的分子内 Heck 环化/Suzuki 偶联，成功开发了一种有效催化合成二氢吲哚-2-酮的方法，该方法具有烯丙基衍生的 C3-季立构中心1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr)-连接的恶唑啉钯环。它实现了非常广泛的底物范围，可容纳不同的官能团、电子特性和空间体积。值得注意的是，它揭示了通过相同的中间体 3-烯丙基-1,3-二甲基二氢吲哚-2-一构建多种杂环稠合二氢吲哚生物碱的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400324
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 C₅₂H₅₄BrN₃OPd 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺反应获得带有 C3-烯丙基四元立构中心的羟吲哚的通用方案：杂环稠合吲哚啉生物碱的简明合成

  摘要：

  通过N-取代-N- (2-溴苯基)丙烯酰胺和有机硼试剂的分子内 Heck 环化/Suzuki 偶联，成功开发了一种有效催化合成二氢吲哚-2-酮的方法，该方法具有烯丙基衍生的 C3-季立构中心1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr)-连接的恶唑啉钯环。它实现了非常广泛的底物范围，可容纳不同的官能团、电子特性和空间体积。值得注意的是，它揭示了通过相同的中间体 3-烯丙基-1,3-二甲基二氢吲哚-2-一构建多种杂环稠合二氢吲哚生物碱的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400324

文献信息

• Palladium-Catalyzed Heck-type Domino Cyclization and Carboxylation to Synthesize Carboxylic Acids by Utilizing Chloroform as the Carbon Monoxide Source
  作者：Xianglei Liu、Bin Li、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01126

  日期：2015.8.7

  A palladium-catalyzed domino cyclization and carboxylation reaction for synthesis of a variety of carboxylic acids was developed, where chloroform was used as “carbon monoxide” source. The in situ generated neopentylpalladium species by Heck cyclization was efficiently trapped by dichlorocarbene to form a series of carboxylic acids. It was found that in this type of domino reaction CHCl3 is a convenient

  开发了钯催化的多米诺环化和羧化反应以合成多种羧酸，其中氯仿用作“一氧化碳”来源。通过Heck环化原位产生的新戊基钯物质被二氯卡宾有效地捕获以形成一系列羧酸。已经发现，在这种类型的多米诺反应中，CHCl 3是用于CO气体的方便且安全的替代物。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Carbo‐Carboxylation of Alkenes with CO₂
  作者：Xiao‐Wang Chen、Jun‐Ping Yue、Kuai Wang、Yong‐Yuan Gui、Ya‐Nan Niu、Jie Liu、Chuan‐Kun Ran、Wangqing Kong、Wen‐Jun Zhou、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202102769

  日期：2021.6.14

  scalability, good to excellent chemo-, regio- and enantioselectivities. The method highlights the formal synthesis of (−)-Esermethole, (−)-Physostigmine and (−)-Physovenine, and the total synthesis of (−)-Debromoflustramide B, (−)-Debromoflustramine B and (+)-Coixspirolactam A; thereby, opening an avenue for the total synthesis of chiral natural products with CO2.

  有机（伪）卤化物与 CO 2 的还原羧化是快速提供羧酸的有效方法。值得注意的是，通过固定CO 2对不饱和烃进行催化还原羧化是一种极具挑战性但对结构多样的羧酸来说是理想的方法。通过过渡金属催化生成烯烃的报道很少，没有例子。我们报告了第一个烯烃与 CO 2 的不对称还原碳羧化反应通过镍催化。各种芳基（伪）卤化物，例如特别值得注意的芳基溴化物、芳基三氟甲磺酸酯和惰性芳基氯化物，可以顺利进行反应，得到重要的带有 C3-季铵立体中心的 oxindole-3-乙酸衍生物。这种转化具有温和的反应条件、广泛的底物范围、易于扩展、良好到优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性。该方法突出了 (-)-Esermethole、(-)-毒扁豆碱和 (-)-Physovenine 的正式合成，以及 (-)-Debromoflustramide B、(-)-Debromoflustramine B 和 (+)-Coixspirolactam
• Horne, Stephen; Taylor, Nicholas; Collins, Scott, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3047 - 3052
  作者：Horne, Stephen、Taylor, Nicholas、Collins, Scott、Rodrigo, Russell

  DOI：——

  日期：——
• Absolute configuration determination of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamide derivatives
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Myriam Meléndez-Rodríguez、Luis Enrique Castelán-Duarte、Maricruz Sánchez-Zavala、Ernesto Rivera-Becerril、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.017

  日期：2009.10

  We describe a reliable method for determining the absolute configuration of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamides based on analysis of the H-1 NMR spectra of their phenylethylamide diastereomers. The conformational preferences for two diastereomeric amides were calculated by DFT, which matched well with the experimental results. X-ray diffraction analysis allowed us to validate the method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies in the Indole Series. II. The Alkylation of 1-Methyl-3-formyloxindole and a Synthesis of the Basic Ring Structure of Physostigmine¹
  作者：Percy L. Julian、Josef Pikl、Doyle Boggess

  DOI：10.1021/ja01323a046

  日期：1934.8