3-benzyl-8-methylquinazolin-4(3H)-one | 1332493-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-8-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-8-methylquinazolin-4-one
• CAS: 1332493-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: IZHZUUMKUOAYAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 3-benzyl-8-methylquinazolin-4(3H)-one 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(3-benzyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-8-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Diversification of Quinazolinones by Pd-Catalyzed C(sp³)-Acetoxylation

  摘要：

  The quinazolinone ring has been exploited as a directing group for C(sp(3))-H functionalization for the first time. The proximal C-gamma(sp3)-H bonds have been oxidized by palladium-catalyzed acetoxylation reaction. Various functional groups on the quinazolinone scaffold were tolerated to provide novel quinazolinone derivatives. The use of base was found to be crucial for the mono selective acetoxylations.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01934
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-benzyl-8-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diversification of Quinazolinones by Pd-Catalyzed C(sp³)-Acetoxylation

  摘要：

  The quinazolinone ring has been exploited as a directing group for C(sp(3))-H functionalization for the first time. The proximal C-gamma(sp3)-H bonds have been oxidized by palladium-catalyzed acetoxylation reaction. Various functional groups on the quinazolinone scaffold were tolerated to provide novel quinazolinone derivatives. The use of base was found to be crucial for the mono selective acetoxylations.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01934

文献信息

• N3-Alkylation during formation of quinazolin-4-ones from condensation of anthranilamides and orthoamides
  作者：Amit Nathubhai、Richard Patterson、Timothy J. Woodman、Harriet E. C. Sharp、Miranda T. Y. Chui、Hugo H. K. Chung、Stephanie W. S. Lau、Jun Zheng、Matthew D. Lloyd、Andrew S. Thompson、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/c1ob05430a

  日期：——

  diverts the alkylation to the oxygen, giving 4-isopropoxyquinazolines, along with N3-methylquinazolin-4-ones where the methyl is derived from N-Me of the orthoamides. Reaction of anthranilamide with the highly sterically demanding dimethylformamide di(t-butyl)acetal gives largely quinazolin-4-one, whereas dimethylformamide di(neopentyl)acetal forms a mixture of quinazolin-4-one and N3-methylquinazolin-4-one

  二甲基甲酰胺二甲基缩醛 （DMFDMA）被广泛用作甲酸盐氧化水平的亲电一碳单元的来源; 然而，该试剂的亲电子甲基化以前尚未报道。的反应蒽酰胺 和 DMFDMA 在150°C下短时间产生 喹唑啉-4-一。然而，与二甲基甲酰胺二（伯烷基）缩醛的长时间反应导致随后在N 3处的烷基化。用3-取代的邻氨基苯甲酰胺得到8-取代的3-烷基喹唑啉-4-酮。邻氨基苯甲酰胺与二甲基乙酰胺二甲基缩醛提供2，3-二甲基喹唑啉-4-酮。在这些反应中，N 3-烷基的来源是原酰胺的O-烷基。相比之下，与空间上更拥挤的二甲基甲酰胺二（异丙基）缩醛的反应将烷基化转移至氧，得到4-异丙氧基喹唑啉，以及N 3-甲基喹唑啉-4-酮，其中甲基衍生自邻酰胺的N -Me。的反应蒽酰胺在空间上要求很高的二甲基甲酰胺二（叔丁基）缩醛喹唑啉-4-一，而二甲基甲酰胺二（新戊基）缩醛形成 喹唑啉-4-一 和 N 3-甲基喹唑啉-4-一。通过从邻
• Selective Oxidative Cleavage of 3-Methylindoles with Primary Amines Affording Quinazolinones
  作者：Junhui He、Jianyu Dong、Lebin Su、Shaofeng Wu、Lixin Liu、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00271

  日期：2020.4.3

  A selective functionalization of C–C═C bonds toward N–C═O bonds is realized by an n-Bu4NI-catalyzed reaction of 3-methylindoles with primary amines using TBHP as the unique oxidant. The systematic process involves oxygenation, nitrogenation, ring-opening, and recyclization, affording a broad range of quinazolinones in good to excellent yields.

  的朝N-C = O键的C-C = C键的选择性官能化是通过实现Ñ -Bu 4 3- methylindoles使用TBHP作为唯一氧化剂伯胺NI-催化反应。系统的过程涉及氧合，硝化，开环和再循环，从而以良好或优异的收率提供了多种喹唑啉酮。
• Copper-Catalyzed Oxidative Multicomponent Annulation Reaction for Direct Synthesis of Quinazolinones via an Imine-Protection Strategy
  作者：Yantang Liang、Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Zhibo Zhu、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01608

  日期：2019.6.21

  Via an imine-protection strategy, we herein present an unprecedented copper-catalyzed oxidative multicomponent annulation reaction for direct synthesis of quinazolinones. The construction of various products is achieved via formation of three C–N and one C–C bonds in conjunction with the benzylic functionalization. The merits of easily available feedstocks, naturally abundant catalyst, good functional

  通过亚胺保护策略，我们在这里提出了一种空前的铜催化的氧化多组分环合反应，用于直接合成喹唑啉酮。通过形成三个C–N和一个C–C键以及苄基官能团，可以实现各种产物的构建。易于获得的原料，天然丰富的催化剂，良好的官能团和底物相容性以及作为副产物释放H 2 O的优点，使已开发的化学方法成为获取喹唑啉酮的实用方法。