芍药甙元酮 | 80454-42-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 芍药甙元酮
• 英文名称: paeoniflorigenone
• 英文别名: paeniflorigenone；[(1S,3S,6R,8R,10S)-8-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,9-dioxatricyclo[4.3.1.03,8]decan-10-yl]methyl benzoate
• CAS: 80454-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: BANPEMKDTXIFRE-LQPBRMSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Paeoniflorigenone 是从牡丹皮中提取的一种有效成分，具有选择性诱导肿瘤细胞凋亡（apoptosis）和抗增殖作用。

体外研究

• Paeoniflorigenone (0-30 μM; 0-72 小时) 显著减少肿瘤细胞系的细胞增殖，并抑制正常细胞系的增殖。
• Paeoniflorigenone (0-30 μM; 24-72 小时) 选择性地诱导肿瘤细胞凋亡 DNA 片段化。

细胞增殖测定

参数	值
细胞系	TIG-1, 3T3-L1, HL60, Jurkat 和 HeLa 细胞
浓度	0-30 μM
孵化时间	0-72 小时
结果	显著减少肿瘤细胞系的增殖，并抑制正常细胞系的增殖。

凋亡分析

参数	值
细胞系	TIG-1 和 3T3-L1（正常细胞），HL60, Jurkat, 和 HeLa 细胞（肿瘤细胞）
浓度	0, 1, 3, 10, 30 μM
孵化时间	24 小时和 72 小时
结果	诱导三个肿瘤细胞系的 DNA 片段化，但未在两个正常细胞系中观察到此现象。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3aR,5S,7aS)-2,2,7a-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-yl]propane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 Lipase PS 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 芍药甙元酮
  参考文献：
  名称：

  从R -（-）-香芹酮合成对映体合成（+）-eon内酯C和（+）-flor烯内酯

  摘要：

  （R）（-）-香芹酮经脂肪酶催化的高度非对映选择性酶促乙酰化反应已成功完成了首个全部合成的（+）-pa烯内酯C和（+）-eon烯异黄酮（e药的代表性单萜）。后者的合成也意味着（+）-paeonisuffral的第一个全合成，这是最近从牡丹皮中分离出来的一种新的单萜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80031-6