Pentan-1,5-diolacetat-tosylat | 26923-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pentan-1,5-diolacetat-tosylat
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)sulfonyloxypentyl acetate；5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentyl acetate
• CAS: 26923-85-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅S
• 分子量: 300.376
• InChiKey: NVVUHQCTROJVIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxypentyl p-toluenesulfonate 、 乙酸酐 在 polystyrene-supported gallium trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到Pentan-1,5-diolacetat-tosylat
  参考文献：
  名称：

  Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for acetylation and benzoylation of alcohols and phenols

  摘要：

  摘要 介绍了一种新的、简单和高化学选择性的方法，即在聚苯乙烯支撑的三氯化镓（PS/GaCl3）作为高活性和可重复使用的异质路易斯酸催化剂存在下，用乙酸酐对醇和酚进行乙酰化和苯甲酰化。在这一催化体系中，伯醇、仲醇、叔醇以及苯酚被高产率转化为相应的醋酸盐和苯甲酸盐。异源催化剂在乙酰化反应中具有很高的重复使用性和稳定性，可多次回收，其活性损失或催化剂浸出可忽略不计，而且无需再生。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现对称二元醇的选择性单乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.08.005

文献信息

• Mixed sulfonic-carboxylic anhydrides. II. Reactions with aliphatic ethers and amines
  作者：Yehuda Mazur、Michael H. Karger

  DOI：10.1021/jo00803a010

  日期：1971.2
• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for acetylation and benzoylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.crci.2012.08.005

  日期：2012.11

  Résumé A new, simple and highly chemoselective method for both acetylation and benzoylation of alcohols and phenols with acetic anhydride in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were converted to the corresponding acetates and benzoates with high yields. The heterogenized catalyst is of high reusability and stability in the acetylation reactions and was recovered several times with negligible loss in its activity or a negligible catalyst leaching, and also there is no need for regeneration. Remarkably, a selective mono-acetylation of symmetrical diols can be achieved chemoselectively by employing the same catalyst.

  摘要 介绍了一种新的、简单和高化学选择性的方法，即在聚苯乙烯支撑的三氯化镓（PS/GaCl3）作为高活性和可重复使用的异质路易斯酸催化剂存在下，用乙酸酐对醇和酚进行乙酰化和苯甲酰化。在这一催化体系中，伯醇、仲醇、叔醇以及苯酚被高产率转化为相应的醋酸盐和苯甲酸盐。异源催化剂在乙酰化反应中具有很高的重复使用性和稳定性，可多次回收，其活性损失或催化剂浸出可忽略不计，而且无需再生。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现对称二元醇的选择性单乙酰化。