(R)-4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)-β-methyl-1-piperazineethanol | 603962-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)-β-methyl-1-piperazineethanol
• 英文别名: (R)-4-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)-beta-methyl-1-piperazineethanol；(2R)-2-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 603962-38-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: ACVSEXRTRSRDHT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)-β-methyl-1-piperazineethanol 以100的产率得到6-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-1-methyl-6-aza-3-azoniaspiro[2.5]octane chloride
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesizing N-aryl piperazines with chiral N′-1-[benzoyl(2-pyridyl)amino]-2-propane substitution

  摘要：

  一种制备具有手性N′-1-[苯甲酰(2-吡啶基)氨基]-2-丙烷侧链的N-芳基哌嗪的方法，其结构如下式所示，并制备其中间体化合物。在该过程中，通过哌嗪环形成步骤引入手性，并通过取代引入2-氨基吡啶基。所得的N,N′-二取代哌嗪在5HT受体上对中枢神经系统产生作用。

  公开号：

  US06713626B2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)-α-methyl-1-piperazineacetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)-β-methyl-1-piperazineethanol
  参考文献：
  名称：

  Process for making chiral 1,4-disubstituted piperazines

  摘要：

  一种用于立体选择性制备新型手性氮芥衍生物的方法，用于合成式中的光学活性1,4-二取代哌嗪： 其中R、Ar和Q的定义如本文所述，并且中间化合物。1,4-二取代哌嗪作为5HT1A受体结合剂，在治疗中枢神经系统（CNS）疾病中有用。

  公开号：

  US20030208075A1

文献信息

• Process for synthesizing N-aryl piperazines with chiral N′-1-[benzoyl(2-pyridyl)amino]-2-propane substitution
  申请人：Wyeth

  公开号：US06713626B2

  公开（公告）日：2004-03-30

  A process for formation of N-aryl piperazines with chiral N′-1-[benzoyl(2-pyridyl)amino]-2-propane side-chains having the structure shown in formula below, and for making intermediate compounds therefor. In this process, chirality is introduced at the piperazine ring formation step and 2-aminopyridyl substitution is incorporated via displacement. The resulting N,N′ disubstituted piperazines act on the central nervous system at 5HT receptors.

  一种制备具有手性N′-1-[苯甲酰(2-吡啶基)氨基]-2-丙烷侧链的N-芳基哌嗪的方法，其结构如下式所示，并制备其中间体化合物。在该过程中，通过哌嗪环形成步骤引入手性，并通过取代引入2-氨基吡啶基。所得的N,N′-二取代哌嗪在5HT受体上对中枢神经系统产生作用。
• PROCESS FOR MAKING CHIRAL 1,4-DISUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1483256A2

  公开（公告）日：2004-12-08
• US7019137B2
  申请人：——

  公开号：US7019137B2

  公开（公告）日：2006-03-28
• US7256289B2
  申请人：——

  公开号：US7256289B2

  公开（公告）日：2007-08-14
• [EN] PROCESS FOR MAKING CHIRAL 1,4-DISUBSTITUTED PIPERAZINES<br/>[FR] METHODE DE PRODUCTION DE PIPERAZINES CHIRAUX 1,4-DISUBSTITUES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003078420A2

  公开（公告）日：2003-09-25

  A process for a stereoselective preparation of novel chiral nitrogen mustard derivatives useful in synthesizing optically active 1,4-disubstituted piperazines of formula (I) wherein R, Ar, and Q are defined as set forth herein, and intermediate compounds therefor. The 1,4-disubstituted piperazines act as 5HT1A receptor binding agents useful in the treatment of Central Nervous System (CNS) disorders.