(+)-(3aR,4S,8bS)-4-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one | 247937-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(3aR,4S,8bS)-4-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aS,4S,8bS)-4-hydroxy-8,8-dimethyl-3a,4,5,6,7,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 247937-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RFEHJBPHGFHBIV-AXTRIDKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aR,4S,8bS)-4-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-(3aR*,4S*,8bS*,2'R*)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-4-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以脂肪酶催化的不对称乙酰化为关键步骤合成 (+)-Srigol 和 (+)-Orobanchol、萌发刺激剂及其立体异构体

  摘要：

  强效种子萌发刺激剂 (+)-strigol (1), (+)-orobanchol (2) 及其立体异构体 [2'-epistrigol (1'), ent-1, ent-1', 2'-epiorobanchol (2) '), 4-epiorobanchol (2'') 和 4, 2'-bisepiorobanchol (2''')] 是从 3 的对映异构体制备的，它们可通过 (±)-3 的脂肪酶催化对映异构体分离获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2211::aid-ejoc2211>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3aR,5S,8bS)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四溴化碳 、 铜 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (+)-(3aR,4S,8bS)-4-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以脂肪酶催化的不对称乙酰化为关键步骤合成 (+)-Srigol 和 (+)-Orobanchol、萌发刺激剂及其立体异构体

  摘要：

  强效种子萌发刺激剂 (+)-strigol (1), (+)-orobanchol (2) 及其立体异构体 [2'-epistrigol (1'), ent-1, ent-1', 2'-epiorobanchol (2) '), 4-epiorobanchol (2'') 和 4, 2'-bisepiorobanchol (2''')] 是从 3 的对映异构体制备的，它们可通过 (±)-3 的脂肪酶催化对映异构体分离获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2211::aid-ejoc2211>3.0.co;2-o

文献信息

• Asymmetric synthesis of orobanchol, a representative canonical strigolactone, based on enzymatic kinetic resolution and its conversion to naturally occurring orobanchol derivatives
  作者：Kiyono Uchida、Hironori Okamura、Yusuke Ogura、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134016

  日期：2024.6

  that retain its entire carbon skeleton. By combining our original synthetic method for (±)-orobanchol with enzymatic kinetic resolution, we successfully achieved the synthesis of the natural enantiomer of orobanchol and its conversion to naturally occurring orobanchol derivatives such as alectrol and fabacyl acetate.

  独脚金内酯是类胡萝卜素，被称为植物激素和根际化学信息素。列班胆最初从红三叶草中分离出来，被认为是代表性的独脚金内酯之一。迄今为止，已鉴定出相当数量的天然存在的列班胆衍生物，其中alectrol（乙酸列班胆酯）、乙酸豆酯、7-氧代班胆和7-羟基班班胆被称为保留其整个碳骨架的列班胆衍生物。通过将我们原创的(±)-列班胆碱合成方法与酶动力学拆分相结合，我们成功实现了列班胆碱天然对映体的合成及其转化为天然存在的列班胆碱衍生物，如alectrol和醋酸豆酯。