β-D-(3-feruloyl)fructofuranosyl-α-D-glucopyranoside | 107912-97-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: β-D-(3-feruloyl)fructofuranosyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6'-O-Feruloylsucrose；3-O-feruloylsucrose；sibiricose A5；arillanin B；3'-O-feruloyl sucrose；[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-3-yl] (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 107912-97-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₄
• 分子量: 518.472
• InChiKey: ZPEADZHVGOCGKH-YQTDNFGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  821.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO和甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Sibiricose A5 是从远志科远志属植物瓜子金（又名小远志）的根部分离出的一种寡糖酯，具有抗氧化活性。

化学性质

Sibiricose A5 可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。

用途

主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

药理作用方面，它具有益智和抗炎等功效。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-(1-acetyl-3-feruloyl)fructofuranosyl-α-D-glucopyranoside 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以16 mg的产率得到β-D-(3-feruloyl)fructofuranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  远志的羟基肉桂酸酯

  摘要：

  摘要 通过轴向压缩硅胶柱上的制备液相色谱从远志的地上部分分离出三种新的苷。这些化合物被鉴定为 β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷的 1,3-二酯，在呋喃糖环上具有芥子酰、阿魏酰和乙酰酯部分。通过化学和光谱方法（D/CI-MS、 1 H 和 13 C NMR）的组合阐明了结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82553-4

文献信息

• Studies on the chemical constituents of Lilium henryi BAKER.
  作者：HIROKO SHIMOMURA、YUTAKA SASHIDA、YOSHIHIRO MIMAKI、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.36.2430

  日期：——

  New bitter phenolic glycosides and a steroid glucoside have been isolated from the fresh bulbs of Lilium Henryi. On the basis of spectroscopic data, chemical evidence and X-ray crystallographic analysis, their structures have been elucidated as (2S)-1-O-p-methoxycinnamoyl-3-O-β-D-glucopyranosylglycerol (methylregaloside A), (2S)-1-O-caffeoyl-3-O-β-D-glucopyranosylglycerol (regaloside C), 3-O-feruloyl-6'-O-(4-O-β-D-glucopyranosylferuloyl)sucrose, and (25R)-3β, 26-dihydroxy-5α-cholestane-6, 22-dione 3-O-β-D-glucopyranoside. Several known components have also been isolated and identified.

  从百合科植物百合的新鲜鳞茎中分离得到了2个新的苦味酚苷和1个甾体葡萄糖苷，通过波谱数据、化学证据及X射线单晶衍射分析确定了它们的结构，分别为：(2S)-1-O-对-甲氧基肉桂酰基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油（甲基罗果苷A）、(2S)-1-O-咖啡酰基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油（罗果苷C）、3-O-阿魏酰基-6'-O-(4-O-β-D-吡喃葡萄糖基阿魏酰基)蔗糖和(25R)-3β，26-二羟基-5α-胆甾烷-6，22-二酮3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，同时还分离并鉴定了几种已知成分。
• Hydroxycinnamic acid esters from Polygala chamaebuxus
  作者：Matthias Hamburger、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82553-4

  日期：1985.1

  preparative liquid chromatography on an axially-compressed silica column. The compounds were identified as 1,3-diesters of β- D -fructofuranosyl-α- D -glucopyranoside with sinapoyl, feruloyl and acetyl ester moieties on the furanose ring. The structures were elucidated by a combination of chemical and spectroscopic methods (D/CI-MS, 1 H and 13 C NMR).

  摘要 通过轴向压缩硅胶柱上的制备液相色谱从远志的地上部分分离出三种新的苷。这些化合物被鉴定为 β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷的 1,3-二酯，在呋喃糖环上具有芥子酰、阿魏酰和乙酰酯部分。通过化学和光谱方法（D/CI-MS、 1 H 和 13 C NMR）的组合阐明了结构。