N-(2-hydroxytetradecyl)-ethane-1,2-diamine | 60043-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxytetradecyl)-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1-[(2-Aminoethyl)amino]tetradecan-2-OL；1-(2-aminoethylamino)tetradecan-2-ol
• CAS: 60043-75-6
• 化学式: C₁₆H₃₆N₂O
• 分子量: 272.475
• InChiKey: PVRLCRSXXRKMHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxytetradecyl)-ethane-1,2-diamine 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANETANI, FUJIO;NEGORO, KENJI;NAKANO, SHINJI;LEE, RONG-JY, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1983, N 12, 1783-1791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-十四碳二醇 在 amine 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-hydroxytetradecyl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  含有长链疏水性N-烷基-二胺配体的铂（II）配合物：合成，表征，分子模型和细胞毒活性

  摘要：

  制备并表征了一系列衍生自N-烷基乙二胺和N-烷基丙二胺配体的新型铂（II）配合物。这些络合物包含碳原子长度可变的长链脂族二胺，并且在两个不同的位置均具有羟基。由K 2 PtCl 4制备与乙二胺衍生物的配合物。有趣的是，丙二胺衍生物在通常使用的实验条件下不能与这种铂盐很好地反应，只能从反应性更高的K 2 PtI 4中获得。。进行了理论分子建模研究，以了解这种反应性差异，结果表明，二胺周围的构象在复合物形成的闭环步骤中起着重要作用。在B16F1，CT26，B16F10和MDA细胞系中研究了该复合物的细胞毒性。与顺铂和卡铂相比，其中一些具有更好的活性。我们还能够确定细胞毒性和碳链长度之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.05.007

文献信息

• Synthesis of 1,4-Anthracene-9,10-dione Derivatives and Their Regulation of Nitric Oxide, IL-1<i>β</i>and TNF-<i>α</i>in Activated RAW264.7 Cells
  作者：Taís Arthur Corrêa、Caio C. S. Alves、Sandra B. R. Castro、Erick E. Oliveira、Lucas S. Franco、Ana P. Ferreira、Mauro V. de Almeida

  DOI：10.1111/cbdd.12183

  日期：2013.10

  Mitoxantrone is an anthracenedione antineoplastic and immunosuppressive agent approved for multiple sclerosis treatment. Novel mono‐ and disubstituted anthraquinone derivatives, analogues of mitoxantrone, were synthesized through the addition of lipophilic amino alcohols and evaluated for their effect on IL‐1β, TNF‐α and nitric oxide production by LPS/IFN‐γ‐stimulated RAW264.7 cells. The disubstituted 1,4‐anthracene‐9,10‐dione 10 showed significant inhibition of nitric oxide, TNF‐α and IL‐1β production at the concentration of 5 μg/mL, with a much lower cytotoxicity than mitoxantrone. The monosubstituted 3, 4, 11, 12 and 13 also displayed a moderate to good inhibitory capacity on IL‐1β production. However, the methylated compounds 11, 12 and 13 failed to inhibit the TNF‐α production, and compound 13 was the only one to decrease the production of nitric oxide. None of these derivatives was toxic at the tested concentrations. Compounds 10 and 13 had better inhibitory capacity of the inflammatory mediators analyzed, with reliable viability of the cells.
• US4724003A
  申请人：——

  公开号：US4724003A

  公开（公告）日：1988-02-09
• US4761473A
  申请人：——

  公开号：US4761473A

  公开（公告）日：1988-08-02
• US4765839A
  申请人：——

  公开号：US4765839A

  公开（公告）日：1988-08-23
• US4871848A
  申请人：——

  公开号：US4871848A

  公开（公告）日：1989-10-03