2,6-diethyl-N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline | 1422722-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diethyl-N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline
• 英文别名: 2-[(2,6-diethylphenyl)iminomethyl]quinoline；2-(2,6-diethylphenyl)iminomethylquinoline；N-(2,6-diethylphenyl)-1-quinolin-2-ylmethanimine
• CAS: 1422722-64-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: CFDCBPYJMGLCBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 2,6-diethyl-N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到dichloro-[ 2-(2,6-diethylphenyl)iminomethylquinoline]palladium (II)
  参考文献：
  名称：

  Imino-quinolyl palladium(II) and platinum(II) complexes: Synthesis, characterization, molecular structures and cytotoxic effect

  摘要：

  Imino-quinolyl ligands L1-L5 were synthesized by condensation reaction sand obtained in good yields. Reactions of the ligands with either PdCl2(cod) or K-2[PtCl4] gave the corresponding palladium(II) and platinum(II) complexes 1-10 also in good yields. All the compounds were characterized by elemental analysis, IR, H-1 and C-13 NMR spectroscopy. X-ray crystallography was used to confirm the structures of these compounds. Molecular structures of 3 and 5 showed that the ligands coordinate to the metal center through the two nitrogen atoms, generating a distorted square planar geometry around the palladium atom. The new complexes exhibited remarkable cytotoxic activities against MCF-7 and HT-29 cancer cell lines. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.02.029
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 2,6-二乙基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到2,6-diethyl-N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Dichlorido{2-[(2,6-diethylphenyl)iminomethyl]quinoline-κ²N,N′}palladium(II) acetonitrile monosolvate

  摘要：

  标题复合物[PdCl2(C20H20N2)]-CH3CN 是由 2-[(2,6-二乙基苯基)亚氨基甲基]喹啉与二氯二(环辛烷-1,5-二烯)钯(II)在干燥的 CH2Cl2 中反应合成的。钯(II)离子由双齿喹啉配体的两个 N 原子和两个氯阴离子配位，在金属中心周围形成一个扭曲的方平面配位几何。氯配体具有可检测到的反式影响。晶体堆积的特点是喹啉环之间的π-π堆积。使用乙腈作为结晶溶剂对获得优质晶体至关重要。

  DOI：

  10.1107/s0108270112045970
• 作为试剂：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 1,2,3,4-四氢萘 在 2,6-diethyl-N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-1-萘酚 、 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl benzoate 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化C（sp 3）–H键的苄基氧化

  摘要：

  在温和的反应条件下，用过酸酯作为氧化剂，开发了由喹啉-亚胺配体的铜配合物催化的苄基C（sp 3）-H键到C（sp 3）-O键的选择性氧化。和酯通过直接的C–H键官能化来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.046