(3S)-3-hydroxy-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanenitrile | 189078-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanenitrile
• CAS: 189078-52-2
• 化学式: C₉H₄F₅NO
• 分子量: 237.129
• InChiKey: FEGZQWLMXPYXGK-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanenitrile 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S)-3-amino-1-(pentafluorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed efficient kinetic resolution of 3-hydroxy-3-(pentafluorophenyl)propionitrile

  摘要：

  Efficient kinetic resolution of racemic 3-hydroxy-3-(pentafluorophenyl)-propionitrile (+/-)-1 by a Lipase-catalyzed transesterification gave optically pure (S)3-hydroxy-3-(pentafluorophenyl)propionitrile (S)-1 and (R)-(+)-3-acetoxy-3-(penta-fluorophenyl)propionitrile (R)-1 [>99% ee, respectively, E = 1057], the former of which was further transformed into (S)-(-)-3-amino-1-(pentafluorophenyl)-1-propanol (S)-7 in four steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00255-4
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-3-hydroxy-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed efficient kinetic resolution of 3-hydroxy-3-(pentafluorophenyl)propionitrile

  摘要：

  Efficient kinetic resolution of racemic 3-hydroxy-3-(pentafluorophenyl)-propionitrile (+/-)-1 by a Lipase-catalyzed transesterification gave optically pure (S)3-hydroxy-3-(pentafluorophenyl)propionitrile (S)-1 and (R)-(+)-3-acetoxy-3-(penta-fluorophenyl)propionitrile (R)-1 [>99% ee, respectively, E = 1057], the former of which was further transformed into (S)-(-)-3-amino-1-(pentafluorophenyl)-1-propanol (S)-7 in four steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00255-4