2-methyl-2-[(1R)-3-methylcyclopent-3-en-1-yl]propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-methyl-2-[(1R)-3-methylcyclopent-3-en-1-yl]propanal
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BWGUTROBIRSZMJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[(1R)-3-methylcyclopent-3-en-1-yl]propanal 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 silver(I) nitrite 、 2-甲基-2-丁烯 、 [Ru(bipy)3]⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 Me₂Cu(CN)Li₂ 、 二氢吡啶 、 碘 、 copper(l) cyanide 、 异氰酸苯酯 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 146.38h， 生成 (R)-methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((1R,2S)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-2-((1S,3aR,8aS)-1,4,4-trimethyl-8-methylenedecahydroazulen-1-yl)cyclopent-3-enyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过战略性三级自由基共轭加成促进 (-)-Aplyviolene 的简明合成

  摘要：

  报道了重排海绵二萜 aplyviolene 的第二代合成。关键步骤是将通过光氧化还原介导的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺碎裂生成的三烷基叔自由基添加到 α-氯戊烯酮上（参见方案）。这个过程形成了一个四元立体中心，同时结合了两个非常复杂的单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201204977
• 作为产物：
  描述：

  fenchone oxime 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-methyl-2-[(1R)-3-methylcyclopent-3-en-1-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  通过战略性三级自由基共轭加成促进 (-)-Aplyviolene 的简明合成

  摘要：

  报道了重排海绵二萜 aplyviolene 的第二代合成。关键步骤是将通过光氧化还原介导的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺碎裂生成的三烷基叔自由基添加到 α-氯戊烯酮上（参见方案）。这个过程形成了一个四元立体中心，同时结合了两个非常复杂的单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201204977

文献信息

• A Concise Synthesis of (−)-Aplyviolene Facilitated by a Strategic Tertiary Radical Conjugate Addition
  作者：Martin J. Schnermann、Larry E. Overman

  DOI：10.1002/anie.201204977

  日期：2012.9.17

  A second‐generation synthesis of the rearranged spongian diterpene aplyviolene is reported. The key step is the addition of a trialkyl tertiary radical generated by photoredox‐mediated fragmentation of a N‐(acyloxy)phthalimide to an α‐chloropentenone (see scheme). This process fashioned a quaternary stereocenter while combining two units of significant complexity.

  报道了重排海绵二萜 aplyviolene 的第二代合成。关键步骤是将通过光氧化还原介导的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺碎裂生成的三烷基叔自由基添加到 α-氯戊烯酮上（参见方案）。这个过程形成了一个四元立体中心，同时结合了两个非常复杂的单元。