ethyl (R)-2-{3-[(N-benzyloxycarbonyl-(R)-pipecolyl-(S)-isoleucyl)methylamino]-4-methylpentyl}thiazole-4-carboxylate | 1174764-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-{3-[(N-benzyloxycarbonyl-(R)-pipecolyl-(S)-isoleucyl)methylamino]-4-methylpentyl}thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: (R)-2-{3-[(N-benzyloxycarbonyl-(R)-pipecolyl-(S)-isoleucyl)methylamino]-4-methylpentyl}thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-[(3R)-4-methyl-3-[methyl-[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]pentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1174764-21-6
• 化学式: C₃₃H₄₈N₄O₆S
• 分子量: 628.833
• InChiKey: NVENDWISWNWBLV-DEEGFUGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-{3-[(N-benzyloxycarbonyl-(R)-pipecolyl-(S)-isoleucyl)methylamino]-4-methylpentyl}thiazole-4-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (2-((R)-3-((2S,3S)-N,3-dimethyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)-4-methylpentyl)thiazole-4-carbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 及其衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，对各种肿瘤细胞系显示出亚纳摩尔范围内的有效生物活性。其活性仅略低于结构更复杂的微管溶素。由于可直接合成，pretubulysin 是开发基于 tubulysin 的抗癌药物的理想先导结构（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900999
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 硫化氢 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氢气 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 hexae 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (R)-2-{3-[(N-benzyloxycarbonyl-(R)-pipecolyl-(S)-isoleucyl)methylamino]-4-methylpentyl}thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 及其衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，对各种肿瘤细胞系显示出亚纳摩尔范围内的有效生物活性。其活性仅略低于结构更复杂的微管溶素。由于可直接合成，pretubulysin 是开发基于 tubulysin 的抗癌药物的理想先导结构（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900999

文献信息

• BIOACTIVE PRE-TUBULYSINS AND USE THEREOF
  申请人：Chai Yi

  公开号：US20110245295A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention relates to bioactive pre-tubulysin derivatives, their preparation and pharmacological use.

  这项发明涉及生物活性的前图布林衍生物，其制备和药理用途。
• [EN] BIOACTIVE PRE-TUBULYSINS AND USE THEREOF<br/>[FR] PRÉ-TUBULYSINES BIOACTIVES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010034724A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The invention relates to bioactive pre-tubulysin derivatives, their preparation and pharmacological use.

  该发明涉及生物活性的前土霉素衍生物，其制备和药理学用途。
• Bioactive pre-tubulysins and use thereof
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2174947A1

  公开（公告）日：2010-04-14

  The invention relates to bioactive pre-tubulysin derivatives, their preparation and pharmacological use.

  本发明涉及具有生物活性的前岩白菜素衍生物、其制备方法和药理用途。
• US8791098B2
  申请人：——

  公开号：US8791098B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• Synthesis and Biological Evaluation of Pretubulysin and Derivatives
  作者：Angelika Ullrich、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200900999

  日期：2009.12

  Pretubulysin, a biosynthetic precursor of the tubulysins, shows potent biological activity in the subnanomolar range towards various tumor cell lines. Its activity is only slightly less than those of the structurally more complex tubulysins. With a straightforward synthesis to hand, pretubulysin is an ideal lead structure for the development of tubulysin-based anticancer drugs(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，对各种肿瘤细胞系显示出亚纳摩尔范围内的有效生物活性。其活性仅略低于结构更复杂的微管溶素。由于可直接合成，pretubulysin 是开发基于 tubulysin 的抗癌药物的理想先导结构（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）