3-epi-gibberellin A₁ methyl ester | 25274-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-epi-gibberellin A₁ methyl ester
• 英文别名: 3-epi-GA₁ methyl ester；methyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12R)-5,12-dihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylate
• CAS: 25274-39-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: OHIXAJDQAXXFTE-VOMUOAFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-epi-gibberellin A₁ methyl ester 在 氘代三氟乙酸 、 <2H>sulphuric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ent-<13-methyl-2H1>-3β,10β-dihydroxy-13-methyl-16-oxo-17,20-bisnor-8,13-isogibberellane-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fraga, Braulio M.; Gonzalez, Antonio G.; Hernandez, Melchor G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1105 - 1107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素A3甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-epi-gibberellin A₁ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A的制备9和A 20从赤霉酸

  摘要：

  使用三苯膦和四氯化碳，赤霉酸甲酯已通过3-epigibberellin A 1的甲酯转化为3β-氯代和3β，13-二氯代衍生物。用氢化三丁基锡氢化氯化物，得到赤霉素A 20和A 9为它们的甲酯。赤霉素A 9甲酯也由赤霉素A 4 / A 7混合物制备。定义了环A-不饱和酮的共轭还原的立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19810000161

文献信息

• Takahashi et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1955, vol. 19, p. 267,275
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gibberelline-80
  作者：G. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92427-5

  日期：1981.1
• 482. Gibberellic acid. Part XVIII. Some rearrangements of ring A
  作者：B. E. Cross、John Frederick Grove、A. Morrison

  DOI：10.1039/jr9610002498

  日期：——
• Saito, Tamio; Kamiya, Yuji; Yamane, Hisakazu, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1046 - 1052
  作者：Saito, Tamio、Kamiya, Yuji、Yamane, Hisakazu、Sakurai, Akira、Murofushi, Noboru、Takahashi, Nobutaka

  DOI：——

  日期：——
• Cross et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1958, p. 221
  作者：Cross et al.

  DOI：——

  日期：——