5,8(9)-pregnadiene-3β,17α,20α-triol | 244641-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,8(9)-pregnadiene-3β,17α,20α-triol
• 英文别名: pregna-5,8-diene-3β,17α,20S-triol；(3S,10S,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 244641-88-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: MKRZRRFRZYNJJP-OCIQKRMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅咪唑 、 5,8(9)-pregnadiene-3β,17α,20α-triol 反应 3.0h， 生成 (3S,10S,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3,17-bis-trimethylsilanyloxy-17-((S)-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-2,3,4,7,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  10.1016/s0039-128x(99)00022-7

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00022-7
• 作为产物：
  描述：

  (17-乙酰基-3-乙酰氧基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5,8(9)-pregnadiene-3β,17α,20α-triol
  参考文献：
  名称：

  孕烷-3,17α,20-三醇的 7- 和 8-脱氢衍生物的化学合成，Smith-Lemli-Opitz 综合征的潜在类固醇代谢物

  摘要：

  在 delta(7)、delta(8)、delta(5,7) 或 delta(5,8) 处不饱和的孕烷-3,17 α,20-三醇已被初步鉴定为 Smith-Lemli-Opitz 中的类固醇代谢物综合征（SLOS）。从 17 α-羟基孕烯醇酮二乙酸酯开始，我们通过四种不同的路线在一到四个步骤中合成了 13 种不饱和 C(21) 三醇。这些多功能类固醇是通过一系列区域和立体选择性转化来制备的，以最大限度地减少烯烃异构化和 17-脱氧。结果包括对还原 17 α-羟基-20-酮类固醇的立体选择性研究、还原 delta(5,7) 类固醇的偶氮二甲酸二乙酯加合物的替代方法，以及 delta(5,7) 类固醇的有效氧化异构化) 使用胆固醇氧化酶的类固醇。13 三醇及其合成前体通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 光谱进行了充分表征。NMR 数据以及分子模型表明，两种合成中间体 17 alpha-hydroxypregna-4

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00113-7