(17-乙酰基-3-乙酰氧基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 | 3517-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17-乙酰基-3-乙酰氧基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯
• 英文名称: 3β,17α-diacetoxypregn-5-en-20-one
• 英文别名: pregn-5-ene-3β,17α-diol-20-one diacetate；5-pregnen-3β,17α-diol-20-one diacetate；17α-hydroxypregnenolone 3,17-diacetate；3β,17α-Diacetoxy-pregnen-5-on-20；3β,17α-dihydroxy-pregn-5-en-20-on-diacetat；3β,17α-diacetoxy-5-pregnen-20-one；3β,17-diacetoxy-pregn-5-en-20-one；3β,17-Diacetoxy-pregn-5-en-20-on；3beta,17-Dihydroxypregn-5-en-20-one 3,17-di(acetate)；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 3517-38-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• mdl: MFCD00021128
• 分子量: 416.558
• InChiKey: JLYQTAVPLWZAFP-JNFBOQJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17-乙酰基-3-乙酰氧基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 在 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚甲基三苯基膦引发的一些重排

  摘要：

  的治疗17α乙酰基Δ 4 -estren-17β-醇与亚甲基三苯基正膦发起的d HOMO重排，随后预期Wittig反应。这种重排可以通过所施加的维蒂希试剂的质子抽象性质来解释。使用17α乙酰-Δ时，这些性能也是负责重排观察到4 -estren-17β醇-17-乙酸酯作为底物。它们导致乙酰基和乙酰氧基侧链的分子内缩合。后续反应取决于所用条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85210-6
• 作为产物：
  描述：

  醋酸异丙酯 、 3-beta,17-alpha-二羟基孕甾-5-烯-20-酮 3-乙酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (17-乙酰基-3-乙酰氧基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acetylation of 17α-Hydroxy Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a032

文献信息

• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• Process for preparing .DELTA..sup.9(11) and/or .DELTA..sup.16
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04290963A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  A process for preparing a .DELTA..sup.9(11) - and/or .DELTA..sup.16 -unsaturated steroid comprises heating the corresponding steroid of the pregnane series substituted by 9.alpha.-chloro- and/or 16.alpha.-chloro- or 17.alpha.-acyloxy, in an inert, aprotic high-boiling solvent at 180.degree.-350.degree. C.

  制备 .DELTA..sup.9(11) - 和/或 .DELTA..sup.16 -不饱和类固醇的方法包括将孕烷系列对应的类固醇（被9α-氯代和/或16α-氯代或17α-酰氧基取代）在惰性、无水性高沸点溶剂中加热至180度至350度。
• Studies on Steroidal Compounds. XI. Reaction of 5-Ene Steroids with Sulfuryl Chloride in Pyridine.
  作者：Hiromu Mori、Joji Yamada

  DOI：10.1248/cpb.11.1418

  日期：——

  Some 3β-acetoxy-5-ene steroids were reacted with sulfuryl chloride in pyridine and the corresponding 3β-acetoxy-5α, 6β-dichloro steroids were obtained. Dehydroepiandrosterone acetate (VII) was transformed into 5α, 6β, 16, 16-tetrachloro compound (VI) on treatment with sulfuryl chloride in chloroform. The reaction of androst-5-ene-3, 17-dione (IX) with sulfuryl chloride in pyridine gave 6α-chloroandrost-4-ene-3, 17-dione (X), whereas the same reaction on pregn-5-ene-3, 20-dione (V) afforded the corresponding 5α, 6β-dichloro compound (IIIa). Some transformations of compounds above-mentioned were also written.

  一些3β-乙酰氧基-5-烯类类固醇与氯化亚砜在吡啶中反应，获得了相应的3β-乙酰氧基-5α, 6β-二氯类固醇。脱氢表雄酮醋酸酯（VII）在氯仿中与氯化亚砜反应后转化为5α, 6β, 16, 16-四氯化合物（VI）。而甾-5-烯-3, 17-二酮（IX）与氯化亚砜在吡啶中的反应则生成了6α-氯甾-4-烯-3, 17-二酮（X），而同样的反应在孕-5-烯-3, 20-二酮（V）中则获得了相应的5α, 6β-二氯化合物（IIIa）。上述化合物的一些转化反应也有所描述。
• Chemical synthesis of 7- and 8-dehydro derivatives of pregnane-3,17α,20-triols, potential steroid metabolites in Smith–Lemli–Opitz syndrome
  作者：Li-Wei Guo、William K Wilson、Jihai Pang、Cedric H.L Shackleton

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00113-7

  日期：2003.1

  four different routes in one to four steps. These multifunctional steroids were prepared by a series of regio- and stereoselective transformations chosen to minimize facile olefin isomerization and 17-deoxygenation. The results include a study of stereoselectivity in the reduction of 17 alpha-hydroxy-20-ketosteroids, an alternative method for reducing diethyl azodicarboxylate adducts of delta(5,7) steroids

  在 delta(7)、delta(8)、delta(5,7) 或 delta(5,8) 处不饱和的孕烷-3,17 α,20-三醇已被初步鉴定为 Smith-Lemli-Opitz 中的类固醇代谢物综合征（SLOS）。从 17 α-羟基孕烯醇酮二乙酸酯开始，我们通过四种不同的路线在一到四个步骤中合成了 13 种不饱和 C(21) 三醇。这些多功能类固醇是通过一系列区域和立体选择性转化来制备的，以最大限度地减少烯烃异构化和 17-脱氧。结果包括对还原 17 α-羟基-20-酮类固醇的立体选择性研究、还原 delta(5,7) 类固醇的偶氮二甲酸二乙酯加合物的替代方法，以及 delta(5,7) 类固醇的有效氧化异构化) 使用胆固醇氧化酶的类固醇。13 三醇及其合成前体通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 光谱进行了充分表征。NMR 数据以及分子模型表明，两种合成中间体 17 alpha-hydroxypregna-4
• Templeton, John F.; Kumar, V. P. Sashi; Kim, Ryungsoon S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1361 - 1368
  作者：Templeton, John F.、Kumar, V. P. Sashi、Kim, Ryungsoon S.、LaBella, Frank S.

  DOI：——

  日期：——