(2S,6S)-1-benzyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbaldehyde | 215871-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-1-benzyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 215871-27-5
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₂Si
• 分子量: 401.665
• InChiKey: LAUKVQJXSCKADY-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-1-benzyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 氢氟酸 、 lithium 、 乙二胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-4-benzyl-6-ethenyl-5-(2-hydroxyethyl)morpholin-2-one 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (2S,6S)-1-benzyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g

文献信息

• Studies toward the Synthesis of (+)-Palustrine:  The First Asymmetric Synthesis of (−)-Methyl Palustramate
  作者：Steven R. Angle、Robert M. Henry

  DOI：10.1021/jo980749g

  日期：1998.10.1

  (+)-palustrine, is described. The key step of the synthesis is a conformationally restricted Claisen rearrangement to afford the highly functionalized 1-benzylpipecolic ester 10. In addition, a new procedure for debenzylation of 1-benzylpiperidines (Li, (NH(2)CH(2))(2), Et(3)N, THF) was used to remove the benzyl protecting group where traditional methods failed.

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。